Alcoholes


INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA



REPORTE DE PRÁCTICA #9
“ALCOHOLES”

ALEXIS G.



Enero de 2015










Alcoholes
Objetivos
1. 1.- Diferenciar mediante la prueba de Lucas, sí un alcohol es primario, secundario o terciario.
2. 2.- Determinar mediante la pruebadel Cloruro Férrico (FeCl3) si una sustancia desconocida es un fenol.
3. 3.- Realizar la síntesis de un alcohol por la reducción de una cetona.

Introducción

Los alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen uno, dos o tres grupos hidroxilo (OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de una forma covalente.

Ejemplo: metil (CH3-) + OH = CH3-OH (metanol)Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario,es decir un carbono con unido a 2 átomos de hidrogeno.


SECUNDARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 átomo de hidrogeno:


TERCIARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:




Los alcoholespueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.





Nomenclatura
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, siguiendo del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar.







Según la IUPAC para nombrar losalcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos.

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupohidroxilo.
Diagrama de bloques
1.- Prueba de Lucas



Resultados
Prueba de Lucas







Complejo Férrico
Compuesto
Presencia de Fenoles
Coloración
Testigo= etanol + cloruro férrico
Negativo
Amarillo
Ácido salicílico
Positivo
Morado
Fenol
Positivo
Verde
Resorcinol
Positivo
Verde
Aspirina
Negativo
Melon
















En la fotografía se puedeobservar la comparación entre las muestras con el tubo testigo (Primer tubo de izquierda a derecha)


Síntesis de Isoborneol por reducción de alcanfor.


Gramos iniciales de Alcanfor
Gramos recuperados de Alcanfor
Rendimiento
0.5000
0.3785
74.80%

Memoria de Cálculo

PM alcanfor = 152.23g/mol
PM isoborneol =154.23 g/mol

Rendimiento teórico.






Rendimiento porcentual.Análisis de resultados
Prueba de Lucas.
Con la prueba que realizamos en el laboratorio esperábamos que los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholesprimarios en comparación con los demás reaccionan muy lentamente.

El alcohol se va acoordinar con una enlace débil. Si hay bases de Lewis habrá bases de Lewis, y se formará un carbocatión.

Lo que se obtuvo al hacer reaccionar fue lo siguiente: Uno de los tubos que contenían alcohol reaccionó de inmediato con el reactivo de Lucas formando una capa blanca en la superficie de la mezcla, esto nos...