Aldehídos y carbohidratos

21-05-2014

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Formaldehido
o Metanal

Un aldehído

Una Cetona

Prof. Dra. María Florencia González Jara

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

Dra. M. Florencia GonzalezJara

En la naturaleza se encuentran muchos aldehídos y cetonas.
Los aldehídos tienen olores acres y las cetonas tienden a oler dulce.

Saborizante
a vainilla

Saborizante
a canelaAlcanfor
Aceite hierbabuena

Aceite semilla
de alcaravea

Hormona sexual femenina

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

Hormona sexual masculina

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

PropiedadesFísicas
E+




Forman puentes de hidrógeno con el agua.
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más
solubles en agua que en solventes no polares.

Nu

Hibridación sp2
 Los enlacessigma del grupo carbonilo están situados en un plano
Es polar
Es más soluble en agua que un alqueno, por ser donor de ēs ,
puede formar puentes de hidrogeno con ella.
Puede ser atacadoindistintivamente por un agente electrofílico
o un nucleofílico.

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

1

21-05-2014

Reactividad relativa

No pueden sersustituidos por un nucleófilo
(malos grupos salientes)

Incremento de la reactividad

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

Adiciones nucleofílicas a los grupos carbonilo.

Dra. M. Florencia Gonzalez JaraMecanismo de las adiciones nucleofílicas a grupos carbonilo.

Cuando un nucleófilo ataca al grupo carbonilo, el átomo de carbono pasa de
tener hibridación sp2 a sp3. Los electrones del enlace pison desplazados hacia el
átomo de oxígeno, formándose un anión alcóxido, que se protona para dar lugar
al producto de adición nucleofílica.

Adición no catalizada por ácido, ataque de un muy buennucleófilo

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

Formación de iminas

Dra. M. Florencia Gonzalez Jara

Mecanismo de Formación de iminas

En condiciones adecuadas, el amoniaco o una amina...