Aldehidis Y Cetonas

PRACTICA Nº10
ALDEHIDOS Y CETONAS
1. MARCO TEORICO
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferenciándose por la presencia de radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno.


Para los aldehídos


Para las cetonas
Los aldehídos y las Cetonas: son compuestos caracterizados por lapresencia del grupo ceto (--C O--). Los aldehídos presentan el grupo ceto en posición terminal, originado el grupo funcional que hoy denomina alde ( --CHO) y cuya fórmula general es R—CHO, mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia y cuya fórmula general es R—CO--- : El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehido ( aldehído fórmico ),mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona( dimetil cetona).



Tanto los aldehídos, las cetonas y los enoles presentan isomería de función, cuya fórmula molecular es CnH2nO
Formula molecular Aldehído Cetona Encoles
C3H6O CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3 CH3-CH-CH2OH

Para nombrar los aldehídos se usa sufijo “al” y para las cetonas se usa como sufijo “ona“.



PROPIEDADES FÍSICAS:

No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formasfundamentales:

Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad

Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menoresque el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal-81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble



PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica:Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios









Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras quelas cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66....