Aldehidos Y Cetonas
Páginas: 13 (3064 palabras)
Publicado: 10 de abril de 2011
UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE
FACULTAD DE QUIMICA Y BIOLOGÍA
Licenciatura en Química
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Reacciones de Aldehídos y Cetonas:
“Síntesis y Caracterización”
Nombre: Fernanda Silva ArayaMiguel Toro Sazo
Profesora: Dra. Carolina Mascayano
Dra. Angélica Fierro
Fecha de realización: 19 / 05 / 10
Fecha de entrega: 26 / 05 / 10
Introducción.
Los aldehídosy las cetonas son la clase de compuestos de tipo carbonílicos, esto quiere decir que contienen un grupo acilo (R-C=O) unido a otro sustituyente. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y forma 3 enlaces σ (sigma). Estos compuestos son planos respecto al doble enlace y tienen ángulos de enlace de aproximadamente de 120º. [1]
Para poder identificar el grupo carbonilo presente, yasea en aldehídos o cetonas, se puede proceder por diferentes métodos, como caracterizaciones con reactivos químicos específicos, análisis espectroscópicos entre otros.
Entre las caracterizaciones químicas, se encuentra la reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina, la cual al reaccionar con aldehídos o cetonas (véase mecanismo 1) produce precipitados de color amarillo o naranja, lo que implica laformación de la hidrazona.
Otra caracterización química es la reacción con clorhidrato de hidroxilamina (véase mecanismo 2). Este reactivo produce un cambio de pH en la solución donde ocurre la reacción por la formación de acido clorhídrico, además de la formación de una oxima.
Cuando la caracterización de un aldehído o cetona se realiza con una semicarbacida o tiosemicarbacida, se produce unprecipitado correspondiente a una semicarbazona.
Para diferenciar aldehídos de cetonas, o viceversa. Se realizan caracterizaciones específicas que tienden a reaccionar sólo con uno de estos dos tipos de compuestos, o reaccionar lentamente con uno y rápidamente con otro. Si se utiliza el reactivo de Tollens (Ag+ en solución amoniacal), éste es capaz de oxidar a los aldehídos alifáticos yaromáticos a su ácido carboxílico correspondiente, además de provocar la reducción del Ag+ a Ag0, depositado como un “espejo de plata” en las paredes del tubo de ensayo, o formarse un precipitado negro, dependiendo del aldehído que se esté analizando.
Otro reactivo, más sensible a la reacción con aldehídos que el antes mencionado reactivo de Tollens es el reactivo de Fehling (Cu2+ en medioalcalino).Éste es un oxidante más débil, por lo tanto, tendrá mayor impedimento para oxidar una cetona. Cabe destacar que este reactivo sólo formará el precipitado rojo correspondiente a Cu2O con los aldehídos de tipo alifáticos.
Objetivos.
• Presentar reacciones de caracterización de compuestos carbonílicos.
• Analizar una muestra problema, con el fin de determinar si el compuesto corresponde auna cetona o un aldehído.
• Determinar que estructura posee el compuesto, a través del análisis espectroscópico correspondiente.
Reconocimiento del grupo carbonilo
El mecanismo general involucrado en la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona se representa a continuación (mecanismo 1): [2]
[pic]
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Donde uno de los sustituyentes del grupo carbonilo, ya seaR o R’ debe ser un hidrogeno en el caso de un aldehído, mientras que en una cetona ambos son grupos alquilos.
El mecanismo de reacción de clorhidrato de hidroxilamina con una cetona o un aldehído es (mecanismo 2): [3]
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Donde uno de los sustituyentes del grupo carbonilo, ya sea R o R’ debe ser un hidrogeno en el caso de un aldehído, mientras que en una...
FACULTAD DE QUIMICA Y BIOLOGÍA
Licenciatura en Química
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Reacciones de Aldehídos y Cetonas:
“Síntesis y Caracterización”
Nombre: Fernanda Silva ArayaMiguel Toro Sazo
Profesora: Dra. Carolina Mascayano
Dra. Angélica Fierro
Fecha de realización: 19 / 05 / 10
Fecha de entrega: 26 / 05 / 10
Introducción.
Los aldehídosy las cetonas son la clase de compuestos de tipo carbonílicos, esto quiere decir que contienen un grupo acilo (R-C=O) unido a otro sustituyente. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y forma 3 enlaces σ (sigma). Estos compuestos son planos respecto al doble enlace y tienen ángulos de enlace de aproximadamente de 120º. [1]
Para poder identificar el grupo carbonilo presente, yasea en aldehídos o cetonas, se puede proceder por diferentes métodos, como caracterizaciones con reactivos químicos específicos, análisis espectroscópicos entre otros.
Entre las caracterizaciones químicas, se encuentra la reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina, la cual al reaccionar con aldehídos o cetonas (véase mecanismo 1) produce precipitados de color amarillo o naranja, lo que implica laformación de la hidrazona.
Otra caracterización química es la reacción con clorhidrato de hidroxilamina (véase mecanismo 2). Este reactivo produce un cambio de pH en la solución donde ocurre la reacción por la formación de acido clorhídrico, además de la formación de una oxima.
Cuando la caracterización de un aldehído o cetona se realiza con una semicarbacida o tiosemicarbacida, se produce unprecipitado correspondiente a una semicarbazona.
Para diferenciar aldehídos de cetonas, o viceversa. Se realizan caracterizaciones específicas que tienden a reaccionar sólo con uno de estos dos tipos de compuestos, o reaccionar lentamente con uno y rápidamente con otro. Si se utiliza el reactivo de Tollens (Ag+ en solución amoniacal), éste es capaz de oxidar a los aldehídos alifáticos yaromáticos a su ácido carboxílico correspondiente, además de provocar la reducción del Ag+ a Ag0, depositado como un “espejo de plata” en las paredes del tubo de ensayo, o formarse un precipitado negro, dependiendo del aldehído que se esté analizando.
Otro reactivo, más sensible a la reacción con aldehídos que el antes mencionado reactivo de Tollens es el reactivo de Fehling (Cu2+ en medioalcalino).Éste es un oxidante más débil, por lo tanto, tendrá mayor impedimento para oxidar una cetona. Cabe destacar que este reactivo sólo formará el precipitado rojo correspondiente a Cu2O con los aldehídos de tipo alifáticos.
Objetivos.
• Presentar reacciones de caracterización de compuestos carbonílicos.
• Analizar una muestra problema, con el fin de determinar si el compuesto corresponde auna cetona o un aldehído.
• Determinar que estructura posee el compuesto, a través del análisis espectroscópico correspondiente.
Reconocimiento del grupo carbonilo
El mecanismo general involucrado en la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona se representa a continuación (mecanismo 1): [2]
[pic]
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Donde uno de los sustituyentes del grupo carbonilo, ya seaR o R’ debe ser un hidrogeno en el caso de un aldehído, mientras que en una cetona ambos son grupos alquilos.
El mecanismo de reacción de clorhidrato de hidroxilamina con una cetona o un aldehído es (mecanismo 2): [3]
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Donde uno de los sustituyentes del grupo carbonilo, ya sea R o R’ debe ser un hidrogeno en el caso de un aldehído, mientras que en una...
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