Aldehidos y Cetonas

Reacciones específicas para la identificación de compuestos carbonílicos: Aldehídos y cetonas
*Dayra M. Suárez, *Nataly Montoya G.
Universidad del Atlántico, Barranquilla-Colombia, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química
*Email: dayra_0312@hotmail.com, nataly_1017@hotmail.com
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RESUMEN:
Se realizaron las diferentes reacciones parala identificación de la presencia del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas, para ello se utilizaron diferentes compuestos los cuales contenían dicho grupo funcional (formaldehido, acetona, benzaldehído y Glucosa). Se encontró que la acetona se vio favorecida con la prueba del yodoformo, así como con la síntesis de 2,4- dinitrofenil hidrazona, para el caso de los aldehídos se encontraronresultados positivos utilizando oxidantes suaves presentes en la prueba de Tollens y Fehling; utilizando reactivo de Schiff no dieron los mismos resultados para cetonas.
Palabras claves: Grupo carbonilo, oxidación, sustitución nucleofílica, aldehídos, cetonas, reacciones.
ABSTRACT:
Different reactions were performed to identify the presence of carbonyl group in aldehydes and ketones, for thatdifferent compounds were used which contained the functional group (formaldehyde, acetone, benzaldehyde and glucose). It was found that acetone was favored with iodoform test, as well as the synthesis of 2,4 - dinitrophenyl hydrazone, in the case of aldehydes were found positive results using mild oxidants present in the test of Tollens and Fehling, using Schiff reagent did not yield the same results forketones.
Keywords: carbonyl group, oxidation, nucleophilic substitution, aldehydes, ketones, reactions.
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INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas tienen en común la presencia del grupo carbonilo por lo que son llamados compuestos carbonílicos. Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonílico Terminal, mientras que las cetonascontienen el grupo carbonilo, en una posición intermedia.
Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes ácidos carboxílicos [1] y suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones nucleoíilicas que es la reacción característica de los compuestos carbonilicos [2] aun con oxidantes suaves en soluciones alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no reaccionan, desde este punto devista es posible diferenciar los aldehídos de las cetonas. Para ello se recure a los reactivos de Fehling (que es una mezcla de reactivo de Fehling y Benedict) o Tollens. El reactivo de Fehling no es más que una solución básica de iones Cu2+, en presencia de iones tartrato para impedir su precipitación (el color del reactivo es azul oscuro). El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacalde iones Ag+ (el reactivo es incoloro). Las reacciones que se presentan son las siguientes [1]:
Las cetonas se pueden oxidar en presencia de oxidantes fuertes. Pero se obtienen mezclas complejas de ácidos carboxílicos con átomos de carbono a los grupos R1 y R2 [1]:
Existen otras pruebas para detectar los aldehídos, sobre todo si estos son de carácter aromático ya que para estos la prueba deFehling y aun la de Tollens no son evidentes.
Estos compuestos pueden ser reconocidos incluso diferenciados entre sí con una serie de reacciones características, propias en general del grupo carbonilo o de aldehídos y cetonas en particular.
En este laboratorio se utilizaran una serie de reactivos que cumplan con el propósito de identificar los aldehídos e identificarlas de las cetonas.Resultados y discusiones
TABLA 1. Resultados de las pruebas a compuestos carbonílicos correspondientes.
Muestra | Prueba de Tollens | Prueba de Fehling | Prueba de Schiff | Prueba de Yodoformo | 2,4 dinitrofenil hidrazona |
Formaldehído | Positiva | Positiva | ** | Negativa | Positiva |
Benzaldehído | ** | ** | Positiva | ** | ** |
Acetona | Negativa | Negativa | Negativa | Positiva |...