aldehidos y cetonas

Informe de laboratorio nº 08
Aldehídos y Cetonas (segunda parte)

1. Objetivo:
Comprobar las reacciones de los hidrógenos  en aldehídos y cetonas.
Adiestrar en técnicas de síntesis decompuestos carbonilicos.

2. Fundamento Teórico:
Reacciones de Cannizaro
Los aldehidos sin hidrógenos no pueden formar iones enolato; por lo tanto no participan en la condensación aldólica, a menosque reaccionen con el ion enolato de otros compuestos carbonilitos. Esta propiedad es útil en las reacciones aldólicas cruzadas, porque un compuesto sin hidrógenos  contribuye a asegurar la formacióndel ion enolato y el producto aldólico correctos. El resultado es una oxidación-reducción de Cannizaro.
El formaldehído se oxida fácilmente y por lo comun sirve como agente reductor e la reacción deCannizaro. Al mezclar el formaldehído con otro aldehido en presencia de KOH, se reduce al otro aldehido al alcohol correspondiente. Sin embargo, hay pocos aldehidos que carecen de hidrógenos , demodo que la reacción de Cannizaro tiene utilidad limitada.
La reacción de Cannizaro se considera normalmente como una reacción secundaria de los aldehidos en almacenamiento. Si hay pequeña cantidad debase, se pueden desproporcionar dos moléculas de un aldehido: una molécula se oxida y la otra se reduce. Esta reacción se efectúa porque los aldehidos son menos estables que los alcoholes y ácidoscarboxílicos correspondientes.

3. Reacciones y mecanismos:
Reacción del haloformo:






Reacción de Cannizaro



Mecanismo






Condensación aldólica cruzadaMecanismo




4. Diagrama de flujo:
Reacción del haloformo.



















Reacción de Cannizaro




















Condensación cruzada:5. Observaciones:
Reacción de Cannizaro:
En el momento de la agitación la reacción es exotérmica con el NaOH y el agua. Al adicionar benzaldehído la solución es de color verde...