Aldehidos Y Cetonas

Propiedades físicas |
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
CARACTERISTICASDE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae mas a los electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano deaproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y1.730 cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2,4-dinitrofenilhidracina paradar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas puedenatraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olorfuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Compuesto | Punto de fusión
[ºC] | Punto de ebullición
[ºC] | Solubilidad en agua
[g/100ml] |
Aldehídos |   |   |   |
Formaldehído | -92 | -21 | Completamente miscible |
Acetaldehído | -123 | 20 | Completamente miscible |Butiraldehído | -99 | 76 | 4 |
Bezaldehído | -26 | 179 | 0.3 |
Cetonas |   |   |   |
Acetona | -95 | 56 | completamente miscible |
Metiletilcetona | -86 | 80 | 25 |
Dietilcetona | -42 | 101 | 5 |
Benzofenona | 48 | 306 | Insoluble |
Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de laserie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como...