aldehidos y cetonas


Aldehídos y Cetonas


Resumen
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C = O.
En dicho grupo, el carbono esta unido a 3 atomos por enlaces sigma, presenta hibridación sp2 y el orbital p sin hibridizar del carbono se enlaza con un orbital p del oxigeno formando un enlace pi, por lo que el carbono y el oxigeno están unidos por un doble enlace.Los electrones del enlace carbonilico doble mantienen unidos a dos átomos de electronegatividad muy diferente, siendo más atraído por el oxigeno que tiene mayor electronegatividad.
Muchas de las propiedades de los aldehídos y cetonas son semejantes debido al grupo carbonilo. Sin embargo, el carbonilo de los aldehídos contiene además un hidrogeno; mientras que el de las cetonas esta unido a dosradicales.
(imagen aldehido)
(imagen cetona)
Esta diferencia estructural hace que algunas propiedades sean distintas, así:
Los aldehídos al contrario de las cetonas se oxidan con facilidad.
Generalmente, los aldehídos son los reactivos en las adiciones nucleofílicas, las cuales son características de los compuestos carbonílicos.
Introducción

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupocarbonilo . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es . En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas sellaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
No solo los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. Hay otros compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR,amidas, —CO—NH2 , entre otros, sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
En la nomenclatura, los aldehídos se nombran cambiando por al, la o terminal del nombre hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional —CHO, al que se le asigna laposición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de manera análoga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posición del grupo —CO— con un número (el más bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse también corrientemente mediante los nombres de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos dela palabra cetona. Ejemplos:

4Cloro-2-metilbutanal 4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona

Propiedades físicas:
Los aldehídos y las cetonas son polares, por esto tienen puntos de ebullición más elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable.
El metanal es gaseoso, hasta C12 son líquidos y del C13 en adelante son sólidos. Las cetonas son liquidashasta C10 y de ahí en adelante son solidas.
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular hasta C4 son solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. También son solubles en solventes orgánicos.
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores irritantes y desagradables, pero a partir del C6 presentan olor agradable. Las cetonas son sustancias deolor agradable.
Propiedades químicas:
Las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente con agentes oxidantes como KMnO4, K2CR2O7 o también por un oxidante suave, el Ag(NH3)2 mas (ion diamino plata).
Esta oxidación se lleva a cabo en medio alcalino y amoniaco para evitar la precipitación del oxido de plata. Este reactivo...