Aldehidos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disoluciónácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído provienedel inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]
Contenido[ocultar] * 1 Propiedades * 1.1 Propiedades físicas * 1.2 Propiedades químicas * 2 Nomenclatura * 3 Reacciones * 4 Usos * 5 Referencias |
Propiedades [editar]
Propiedades físicas [editar]
* La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y enparte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
* Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de ladeshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas [editar]
* Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
Lareacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura [editar]
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclaturatrivial.
Número de carbonos | Nomenclatura IUPAC | Nomenclatura trivial | Fórmula | P.E.ºC |
1 | Metanal | Formaldehído | HCHO | -21 |
2 | Etanal | Acetaldehído | CH3CHO | 20,2 |
3 | Propanal | Propionaldehído
Propilaldehído | C2H5CHO | 48,8 |
4 | Butanal | n-Butiraldehído | C3H7CHO | 75,7 |
5 | Pentanal | n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído | C4H9CHO | |
6 | Hexanal | Capronaldehídon-Hexaldehído | C5H11CHO | |
7 | Heptanal | Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído | C6H13CHO | |
8 | Octanal | Caprilaldehído
n-Octilaldehído | C7H15CHO | |
9 | Nonanal | Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído | C8H17CHO | |
10 | Decanal | Caprinaldehído
n-Decilaldehído | C9H19CHO | |
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Reacciones [editar]
Los aldehídos aromáticos como elbenzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcoholcorrespondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los...