Aldehidos

PRACTICA N° 3








OBJETIVO:

Obtener e identificar aldehídos, reconociendo y diferenciando sus propiedades, aplicando Buenas Prácticas de Laboratorio.

INTRODUCCIÓN:

Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional ternario R – CHO. Se obtienen por oxidación de los alcoholes y pueden tener radical alifático o arílico. En lanaturaleza lo podemos encontrar en la los azúcares reductores como la glucosa, en esencias y fijadores de perfumes como la vainillina, en el formaldehido, sustancia precursora de plásticos termoestables como la bakelita, en el formol, empleado para evitar una rápida descomposición de los cadáveres, etc.

Siendo este grupo funcional de gran uso en el laboratorio y en numerosos productos que usa elhombre, en la presente práctica, se procede a la obtención de aldehídos por reducción de los alcoholes, y a la posterior identificación o reconocimiento de las propiedades físicas y químicas de los mismos.

MARCO TEÓRICO:








CONCEPTO:
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latíncientífico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

CLASIFICACIÓN:
Pueden ser:

1. ALIFÁTICOS: Si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R)







• H - CHO Metanal
• CH3 – CHO Etanal
• CH3 – CH2 – CHO Propanal
• CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal


2. AROMÁTICOS: Si el grupo funcional se acopla a unradical arilo (Ar) por el otro enlace disponible.









Benzaldehido

El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase.
Elsegundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.

En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.


OBTENCIÓN:
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.



OXIDACIÓN PARCIAL
ALCOHOL----------------------------------- ALDEHIDO





Esto se puede llevar a cabo:

 Calentando el alcohol con un agente oxidante como el Cobre. (ver práctica)
 Calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).
 También mediante la oxidación de Swern,en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ALDEHÍDOS

 Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
 Probablemente desde el punto de vistaindustrial el más importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.
 La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS

 Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44...