ALDEHÍDOS y CETONA
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodosen los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO),dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
PROPIEDADES
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizadodebido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de unalcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.ESTRUCUTURA
Tienengrupo carbonilo, C=O, y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas.No es de sorprender que adehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos contiene, además, un hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupo orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas sólo lo hacen con dificultad; (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nuclefílicas, reacciones estas últimas características de los compuestos carbonílicos.
CLASIFICACIÓN
Cadauno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R-C=0H
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vistaquímico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos.Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
REACCIONES QUE PARTICIPA
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C (=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' →R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono en presencia de catalizadores ácidos o básicos se...
Regístrate para leer el documento completo.