Alenos - Allene

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Alenos / Allene
La forma más sencilla dieno acumulado es 1,2-propadieno, CH 2 = C = CH 2, también conocido como aleno. De hecho, dienos acumulados a menudo son llamados alenos. La central de carbono en estos compuestos es sp-híbrido (que sólo tiene dos socios de la unión), y la matriz de doble enlace es lineal como resultado. Puesto que los enlaces π de alenos son ortogonales, los planosdefinidos por los sustituyentes fin de carbono también son ortogonales. Como se muestra en el siguiente diagrama, la configuración general de alenos asemeja a la de un tetraedro alargado. Una consecuencia interesante de esta configuración es que alenos tener dos sustituyentes diferentes en cada uno de los átomos de carbono terminales son quirales.

El diagrama muestra una aleno con sustituyentesdiferentes (A y B) en átomos de carbono cada uno de los terminales (sp 2). Las configuraciones de enantiómeros se muestran en relación con un plano de simetría colocado para ilustrar su imagen especular relación. Para asignar un prefijo estereoquímica , es decir, R o S, a estas configuraciones hay que verlos desde un extremo (no importa cual), como se muestra en la proyección de Newman-como a laderecha. Si el orden de la secuencia de sustituyentes es A> B, entonces los dos sustituyentes más cercano al espectador se le asigna un rango de 1 (A) y 2 (B), mientras que los sustituyentes a distancia se les da puntuación de 3 (A) y 4 (B) . Aplicando la regla de visión conduce a la notación configuracional se muestra arriba. Este procedimiento se puede utilizar incluso cuando los sustituyentes Ay B de un carbono sp 2 son diferentes de las de los otros dos de carbono sp.

Más de dos enlaces dobles pueden tener una estructura acumulada, como lo encontramos en el 1,2,3-butatrieno (CH2 = C = C = CH 2) y 1,2,3,4 pentatetraeno-(CH 2 = C = C = C = CH 2). Los átomos de carbono en cumulenes como todos tienen una configuración lineal, pero la configuración de los sustituyentes del terminaldepende de la cantidad acumulada de los dobles enlaces. Para un número par de dobles enlaces, una configuración ortogonal de sustituyentes terminal (como en aleno) será observado. Para un número impar de dobles enlaces, los sustituyentes terminal y todos los átomos de carbono entre ellos se encuentran en un plano. Si los sustituyentes terminales en cada extremo son diferentes, los compuestos de bonos,incluso doble tendrá estereoisómeros enantiómeros, mientras que, los compuestos extraños doble enlace existirá como cis-trans diastereoisómeros.

Algunas de las propiedades físicas de un instructivo sencillo dieno acumulado, 1,2-butadieno, en comparación con su dieno conjugado y los isómeros alquino se presentan en la siguiente tabla. A partir de los calores de hidrogenación, vemos que elmetilaleno es termodinámicamente el menos estable de estos isómeros, con el dieno conjugado ser más estable. El potencial de ionización es intermedio entre el alquino y el dieno conjugado (tenga en cuenta que un electrón-voltio es equivalente a 23,05 kcal / mol), lo que sugiere que los electrones pi en el aleno son menos fuertemente unido que en el alquino. Por último, la basicidad en fase gaseosa oafinidad protónica es similar a la de los dienos conjugados, y es ligeramente mayor que la de los alquinos.
Compuesto | Calor de hidrogenación | Potencial de ionización | Afinidad de protones |
1,2-butadieno | -69.5 Kcal/mol | 9.20 ev | 180-186 Kcal/mol |
1,3-butadieno | -56.6 | 9.07 | 181-187 |
2-butino | -65.1 | 9.58 | 179-185 |

Las reacciones de adición de alenosAlenos someterse a las reacciones habituales electrofílica Además, y uno de los dobles enlaces puede incluso servir como dienófilo en una reacción de Diels-Alder. Sin embargo, la regioselectividad de la adición electrofílica puede parecer sorprendente cuando se examinan con referencia a la orden de aceptación general de la estabilidad de cationes.

Por lo tanto, la adición de HBr a aleno da...
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