ALQUENOS Y ALQUINOS

HIDROCARBUROS
INSATURADOS
ALQUENOS
(Olefinas)

GENERALIDADES


Fórmula molecular CnH2n



Enlaces
carbono

dobles

carbono-

Está constituido por un
enlace sigma y un
enlace pi

El enlace C=C en el etileno es de 1.33
Å, mucho más corto que el enlace
simple C-C del etano que es de 1.54 Å.

En los enlaces dobles C=C no hay libre
rotación.
Este es el origen de la isomería cistrans.NOMENCLATURA
DE

ALQUENOS

REGLAS PARA NOMBRAR ALQUENOS
1.

Se nombran utilizando los
prefijos (met-, et-, prop-, but-)
y se cambia el sufijo -ano  por
-eno. 

2. La cadena principal es la más larga
que contenga el doble enlace. 
Para varios dobles enlaces la cadena
principal es la de mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más
larga)

3. La numeración comienza por el
extremo de la cadena queotorga al
doble enlace el localizador más bajo
posible.

Los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los sustituyentes

4. Los alquenos pueden existir
en forma de isómeros espaciales
que
se
distinguen
con
la
notación cis/trans.

EJERCICIOS
Nombrar los siguientes alquenos

SOLUCIÓN
a)
1. Cadena principal: 4 carbonos
con doble enlace (buteno)
2. Numeración: localizador más
bajo al doble enlace.
3.Sustituyentes: no
4. Nombre: But-1-eno
b)
1. Cadena principal: 5 carbonos
con doble enlace (penteno)
2. Numeración: localizador más
bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Pent-2-eno

c)
1. Cadena principal: 4 carbonos con dos
dobles enlaces (butadieno)
2. Numeración: dobles enlaces a igual
distancia de los extremos, numeramos para
que el metilo tome el menor localizador.
3.Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno

d)
1. Cadena principal: 9 carbonos con dos
dobles enlaces (nonadieno)
2. Numeración: localizador más bajo a los
dobles enlaces (2,6).
3. Sustituyentes: metilos en posición 4,7.
4. Nombre: 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno

DIBUJA LAS FÓRMULAS DE LOS
SIGUIENTES COMPUESTOS:
2-Metilhexa-1,5-dieno

2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno

- 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
- Hept-1-eno
- cis-Oct-3-eno
- 3-Etilpent-2-eno
- trans-1,4-Dibromobut-2-eno
- 3-Clorohex-2-eno
- Buta-1,3-dieno
- Hexa-1,4-dieno
- 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
- 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
- 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
- 3-Propilhepta-1,5-dieno. 

PROPIEDADES FÍSICAS DE
LOS ALQUENOS
 A la temperatura y presión ordinariaslos
tres primeros alquenos normales son
gases.
Los once siguientes son líquidos.
los términos superiores
fusibles y volátiles.

son

sólidos,

El punto de ebullición, el de fusión, la
viscosidad y la densidad aumentan
conforme el peso molecular.

Nombre
oficial

Nombre
Común

Fórmula
Molecular

Punto de
Punto de Densidad (a
ebullición
fusión (°C)
20°C)
(°C)

.

Eteno

Etileno

C2H4

-169.4°-102.4°

—-

Propeno

Propileno

C3H6

-185°

-47.7

—-

1Buteno

o-butileno

C4H8

-185.8°

-6.5

.0617

1Penteno

o-amileno

C5H10

-166°

30.1

.643

1Hexeno

o-hexileno

C6H12

-138°

63.5

.675

1Hepteno

o-heptileno

C7H14

-119.1°

93.1

.698

1Octeno

o-octileno

C8H16

-104°

122.5

.716

PROPIEDADES QUIMICAS
DE LOS

ALQUENOS

Los alquenos presentan una gran
variedad de reacciones químicasmediante las cuales se producen
otros grupos funcionales, muy
importantes en síntesis orgánica.
Las principales reacciones se
relacionan con la gran variedad
del enlace doble:

HIDROGENACIÓN
Los alquenos adicionan a su estructura
dos átomos de hidrógeno al enlace doble,
en presencia de paladio (Pd), platino (Pt)
o niquel (Ni) como catalizadores.
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3

HALOGENACIÓN
Los alquenos incorporan dos átomos

del halógeno dando los dihalogenuros
vecinales. con el yodo no reaccionan.
por ejemplo halogenación con bromo:

OZONÓLISIS

El ozono rompe la molécula del
alqueno en dos partes por el enlace
doble formando aldehídos y cetonas:

OXIDACIÓN

La reacción con KMnO4 diluido y en
frio conduce a la formación de dioles
o glicoles:

OXIDACIÓN

FUERTE

Los ácidos carboxílicos...