alquenos

QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ALQUENOS

TIPOS DE REACCIONES
1.

Hidrogenación

2.

Adición electrofílica de haluros de hidrógeno (HX)

3.

Sulfonación

4.Hidratación

5.

Oxidación

6.

Halogenación

7.

Epoxidación

8.

Ozonólisis

9.

Polimerización

SULFONACIÓN
Es la reacción de adición que tiene lugar entre algunosMSOFFICE1 y ácidosulfúrico
alquenos
concentrado. El producto de reacción es un sulfato ácido de alquilo
El ión hidrosulfato se adiciona al carbono del doble
enlace que tiene menos hidrógenos. El ion protón
H+ seadiciona al carbono del doble enlace con más
hidrógenos (adición según Markovnikov)

Diapositiva 3
MSOFFICE1 Sólo es vállida para alquenos monosustituidos o disustituidos de la forma R1CH=CHR2, 22/04/2013

MECANISMO DE SULFONACIÓN DE
ALQUENOS
Reacción global

Paso 1
Protonación
Paso 2
Combinación anióncarbocatión

SULFONACIÓN
El producto de sulfatación puede ser convertido aalcohol por la hidrólisis del
sulfato ácido de alquilo en presencia de calor.

HIDRATACIÓN ÁCIDA DE ALQUENOS
Es una forma de producir alcohol a partir de un Alqueno por medio de una reaccióncatalizada por ácido. Contrario a la sulfonación, que tiene lugar en presencia de
ácido sulfúrico concentrado, esta hidratación tiene lugar en solución de un ácido
diluido. Esta adición también siguela regla de Markovnikov

Bajo estas condiciones no se adiciona el ion sulfato

MECANISMO DE LA HIDRATACIÓN ÁCIDA
Reacción global
Protonación del
carbono del doble
enlace
Ataque nucleofílicoDesprotonación del
ion alquil oxonio

El carbonación formado es el más
estable posible. Se puede presentar
reordenamiento

MECANISMO DE LA HIDRATACIÓN ÁCIDA
Reacción global
Protonación delcarbono del doble
enlace
Ataque nucleofílico
Desprotonación del
ion alquil oxonio

HIDRATACIÓN ÁCIDA DE ALGUNOS
ALQUENOS
ALQUENO

FORMULA
ESTRUCTURAL

Etileno
CH2=CH2
Propeno...