Alquenos

ALQUENOS
Estructura
Síntesis
Reactividad

Geometría y Orbitales


Los carbonos unidos al doble enlace tienen
hibridación SP2 y por lo tanto todos los
átomos directamente unidos a ellos están en el
mismo plano.

1

Geometría y Orbitales


Cuanto más carácter S tenga el orbital más
corto es el enlace involucrado.

Consecuencias de la presencia de un
enlace  en la molécula

El giro en torno a un enlace  está restringido.
Es decir que los grupos unidos a él tienen una
disposición espacial definida que no es
intercambiable.(Isomería geométrica)

2

Consecuencias de la presencia de un
enlace  en la molécula


El enlace  es un punto de reactividad en la
molécula. Los alqueno son más reactivos
que los alcanos.

Nomenclatura
CH3
CH31-metilciclohexeno

3-metilciclohexeno

3

Propiedades físicas






Las propiedades son similares de las de los alcanos. Un poco más polares.
Densidad menor a la del agua
Solubles en solventes poco polares e insolubles en agua
A mayor número de ramificaciones menor punto de ebullición
Los alquenos CIS tienen mayor punto de ebullición que los TRANS

Importancia Comercial


Eletileno es el compuesto orgánico de mayor producción por
su utilización fundamentalmente en la industria de polímeros.

4

Estabilidad


Cuanto más sustituidos estén, más estables son: Ej. el 2-butano es
más estable que el 1- butano
Justificación: 1. El efecto inductivo de los grupos vecinos estabiliza
el compuesto
2. Los sustituyentes más voluminosos están más
alejadosEstabilidad


En los casos en los que exista isomería geométrica
el isómero TRANS siempre es más estable que el
CIS
Justificación: Los sustituyentes (más voluminosos
que el H) están más cerca en el isómero CIS

5

Cicloalquenos








Ciclopropeno es estable sólo en frío. El ángulo de
enlace es muy diferente al que le corresponde a los
carbonos por su hibridación
Elciclobuteno también es muy reactivo
A partir de cinco átomos de carbono los ciclos son
estables
La única disposición espacial posible de los
sustituyentes de los dobles enlaces de los ciclos de
hasta 7 átomos de carbono es la Cis
A partir del ciclooctano ya puede existir el isómero
Trans.

¿Cómo se sabe cuál es el alqueno más
estable?



Se miden los calores de hidrogenación
Reacción dehidrogenación:

6

Estabilidad relativa

Mecanismo de la reacción de
hidrogenación

Adición syn los dos hidrógenos se adicionan del mismo lado
del doble enlace

7

Métodos de obtención


Principal fuente de obtención: los procesos de
cracking del petróleo

Craking catalítico

Craking térmico

Métodos de Síntesis


1. Deshidrohalogenación de halogenuros de
alquilo (E1 óE2)



2. Deshidratación de alcoholes (E1 ó E2)



3. Deshidrogenación de alcanos (reforming del
petróleo)

8

Reacciones


El tipo de reacción característico de los
alquenos es la adición al doble enlace.

Se rompe la unión  donando sus electrones para
una nueva unión .

A B +

C C

A C C B

Adición electrofílica


La reacción comienza por el ataque de unaespecie deficiente en electrones (electrófilo)
que se ve atraída por los electrones del enlace 

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Tipos de adición electrofílica

Reacciones de hidratación
Reactivos: H2SO4/H2O

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Orientación de la reacción

Si el alqueno es asimétrico el protón tiene
dos posibles posiciones de ataque que
darán lugar a dos carbocationes
diferentes.
El carbocatión mayoritario es el masestable. Esto significa que el protón debe
entrar al carbono que tenga más
hidrógenos.
ADICION MARKOVNIKOV

Reordenamientos
CH3

CH3
C CH
CH3

CH2

50% H2SO4

CH3

CH3
C CH CH3
OH CH3

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Reacciones de hidratación
Hidroboración de alquenos

Regioselectividad de la adición: Antimarkovnikov

Estereoquímica de la hidroboración
CH3

CH3
BH3 THF

H
BH2

CH3
H2O2...