ALQUENOS

4.-ALQUENOS

Los alquenos son compuestos que tienen en su estructura solamente C e H y su grupo químico característico es al menos, un par de carbonos con hibridación sp2 que están unidos entre si por un doble enlace o enlace . Su fórmula general es CnH2n.

Los alquenos y la hibridación sp2
Para alcanzar la hibridación sp2, el carbono hace saltar un electrón 2s al nivel 2pz desocupado:Diagrama Nº1

Se obtienen entonces, tres orbitales híbridos sp2 cuya distribución espacial es trigonal plana sobre el plano xy. El orbital 2pz restante se sitúa sobre un eje perpendicular a este plano. Vea la figura Nº1 más abajo:


Diagrama Nº2

estructura de un carbono sp2

Carbono sp2 trigonal plano, con los orbitales híbridos separados por 120º y un orbital 2pz perpendicular aese plano.
Figura Nº1
Dos átomos de carbono con la hibridación como la que se muestra, pueden formar un enlace (c-c) por combinación de dos orbitales atómicos híbridos sp2 y un enlace (c-c) por combinación de los orbitales atómicos 2pz. Estos dos orbitales 2pz deben estar perfectamente paralelos entre sí para que puedan combinarse efectivamente. Esta situación hace que se defina un plano sobreel cual todos los orbitales sp2 de ambos carbonos queden sobre él. Vea la figura Nº2



Los electrones involucrados están representados por cabezas de flecha. Todos los orbitales híbridos pertenecientes a ambos átomos de carbono son coplanares.
Figura Nº2

La combinación de estos dos orbitales híbridos aportados por los carbonos producen como ya se ha visto, dos orbitales moleculares:(c-c) enlazante y antienlazante respectivamente, como se observan en la figura Nº3.


Diagrama Nº3
El orbital (c-c) por otro lado, se construye por simple combinación de los orbitales atómicos 2pz de ambos carbonos. La máxima combinación se logra cuando esos orbitales están perfectamente paralelos entre sí, y todos los orbitales sp2 quedan coplanares. Vea la figura Nº2 de más arriba.Características físicas de los enlaces C-C y C-H en los alquenos.
(c=c)
Energía= 146 Kcal/mol
Largo = 1,34 x 10-8 cm
Esta energía es aproximadamente 63 Kcal/mol más fuerte que el enlace C-C simple, cantidad que correspondería a la energía del enlace (c-c). Este enlace también es más corto que el del C-C simple, y su valor es aproximadamente 1,34 x 10-8 cm.
(=c-H)
Este enlace C-H es uno de los másfuertes de su tipo en los hidrocarburos. El hidrógeno se llama vinílico y su energía es de 108 Kcal/mol. Su longitud es aproximadamente de 1,04 x 10-8 cm.
El ángulo C=C-C en un alqueno es de aproximadamente 120º dependiendo del volumen de los grupos unidos a los carbonos del doble enlace.


Nomenclatura

1a.- REGLAS I.U.P.A.C. para los alquenos

La nomenclatura general IUPAC le da nombre alos alquenos sin importar la distribución espacial de sus átomos, sin embargo, como veremos más tarde, la restricción impuesta al interior de la molécula por la presencia del doble enlace, hace que en algunos casos sea este aspecto algo muy importante de considerar. Más adelante consideraremos en detalle este tópico de la nomenclatura.
Como metódica general, esta consiste en ir definiendo yaplicando algunas reglas que se complementan con las que ya hemos visto para los alcanos. Estas son:

REGLA Nº1.- Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de instauraciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura Nº1, la cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 10 átomos, sinembargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de instauraciones.

Estructura Nº1

REGLA Nº2.- Numerar esta cadena, partiendo del extremo que esté más próximo a la insaturación. De esta manera los sustituyentes quedan automáticamente determinados con relación a su posición en la cadena principal.


Estructura Nº2

REGLA Nº3.- La posición del doble enlace se señala...