Alquenos

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-Cdel etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7y 116.6respectivamente.



Propiedades
Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como:el benceno, éter, cloroformo, etc.
Son menos densos que el agua.
Sun punto de fusión y ebullición, aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta.
Presenta orbitales híbridos del tipo sp2.

Nomenclatura:

Formula general:
Si presentan un solo enlace doble : CnH2n
Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d
Donde: n = Nº de Carbonos y d = Nº de enlaces dobles.

Sistema IUPACPara cadenas lineales que tienen un doble enlace:
Nº del carbono (ubicación del doble enlace) Prefijo eno
Ejemplos:





Si la cadena lineal presentan mas de un doble enlace:

2 enlaces dobles : …,… Prefijo adieno
3 enlaces dobles : …,… Prefijo atrieno……..etc.

Ejemplos :


Radicales alquenilos:
Se originan cuando un alqueno pierde un átomo de hidrogeno.
Se nombran:…..- prefijo enilo
Ejemplos:



Para cadenas ramificadas
1. Se escoge la cadena que contenga mayor cantidad de enlaces dobles.
2. Se enumera la cadena por el extremo mas cercano el doble enlace.
3. Se nombran las ramificaciones, y luego se enumeran los carbonos que contienen al doble enlace.
4. Finalmente se nombra la cadena principal.
Ejemplos:



Nombrar elsiguiente compuesto:




Isomería Cis/Trans

Los isómeros: Cis – Trans son estereoisómeros, solo difieren únicamente en el arreglo espacial de los grupos.
Por tanto, la configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos quecontienen grupos iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.





El problema de la nomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigüedades ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefínicos. Por ejemplo, no sería fácil asignar la configuración cis o trans de los dos isómeros geométricos del1-bromo-1-fluoro-propeno:



Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z(del alemán zusammen).

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).

Ejemplos:








Síntesis de Alquenos

1. Deshidrohalogenación de halogenuros de Alquilo.
Es una reacción de eliminación, que implica la perdida de un átomo de hidrogeno y un halógeno de un carbono adyacente;cuando reacciona con KOH y CH3CH2OH



X2 : Cl2 , Br2

Ejemplos:







2. Deshidratación de un alcohol
Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno



La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas. Los ácidos mas comúnmente usados en el laboratorio son ácidos de Bronsted -donadores de...