alquilos
El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación de radical -ilo) es un sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,1 para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de unalcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.2 Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilitala nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.
Así, si separamos un hidrógeno de un metano (CH4) nos quedaría el grupo metilo (CH3-), pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo (CH3) altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales enmuchos compuestos orgánicos.
El grupo metilo forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie homóloga -(CH2)n-H con fórmula molecular CnH2n+1 y al ser un grupo funcional forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo sesepara de una molécula, se convierte en un radical metilo.
Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc.) y la terminación -il(o).
Radical Fórmula
simplificada Fórmula semi-desarrolladaMetilo -CH3 -CH3
Etilo -C2H5 -CH2-CH3
Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3
Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Estructura[editar]
Hayque distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemosdistinguir entre grupos alquino primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).
En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario(isopropil) o terciario (ter-butil).
Grupo alquilo Estructura Fórmula Cadena y Tipo de alquilo Ejemplo
Butil o butilo Grupo butilo--butyl group.png
CH3-CH2-CH2-CH2- Cadena lineal
Alquilo primario Butyl-group-2D-skeletal.png
sec-butil Grupo sec-butilo--sec-butyl group.png CH3-CH-CH2-CH3 Cadena lineal
Alquilo secundario Grupo 2-butilo--2-butyl group.png
2-metilpropil
ó Isobutil2-metilpropil.png CH3-CH(CH3)-CH2- Cadena ramificada
Alquilo primario Isobutyl-group-2D-skeletal.png
ter-butil Ter-butyl flat.png CH3-C(CH3)-CH3 Cadena ramificada
Alquilo Terciario Tert-butyl-group-2D-skeletal.png
Grupo funcional Símbolo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo metilo Me -CH3 Metilo metil- -metano Metilciclohexano
Grupo etilo Et -CH2CH3 Etilo etil- -etano Etilbenceno
Grupo...
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