alquinos
Páginas: 9 (2114 palabras)
Publicado: 9 de abril de 2014
ALQUINOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen untriple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos.
Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos.
ESTRUCTURA
Losalquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les Denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H---C≡C---H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
Spen cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidadelectrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares
De electrones y alelevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno
ESTRUCTURA ELECTRONICA
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos decarbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la demayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si elhidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
ACIDEZ DE LOS ALQUINOS
Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente
Débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para...
Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen untriple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos.
Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos.
ESTRUCTURA
Losalquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les Denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H---C≡C---H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
Spen cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidadelectrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares
De electrones y alelevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno
ESTRUCTURA ELECTRONICA
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos decarbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la demayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si elhidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
ACIDEZ DE LOS ALQUINOS
Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente
Débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para...
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