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CUMARINAS Y LAGNINOS
Cumarinas:
La cumarina es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. En su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas. Las cumarinas se consideran un grupode metabolitos secundarios de las plantas. Etimológicamente Cumarina deriva de la palabra francesa coumarou, utilizada para referirse al Haba de Tonka. Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, especialmente en alta concentración en el Haba de Tonka(Dipteryx odorata), grama de olor (Anthoxanthum odoratum), asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.),hierba debúfalo (Hierochloe odorata), canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol de olor (Melilotus ssp.) y Panicum clandestinum.


Haba de Tonka.

Aunque la cumarina en sí no tiene propiedades anticoagulantes, ésta se transforma por acción de gran variedad de hongos en el anticoagulante natural dicumarol. Esto ocurre como resultado de la producción de la 4hidroxicumarina, además (en presencia de formaldehido de origen natural) da lugar al dicumarol, un producto de fermentación y micotoxinas. Esta sustancia fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida históricamente como "enfermedad del trébol dulce" del ganado que se alimenta de este forraje. A raíz del estudio de esta enfermedad se han podido sintetizar gran variedad de agentes anticoagulantes,similares aldicumarol, como por ejemplo la warfarina.
La cumarina tiene valor clínico en sí misma, como modificador de edemas. Se sabe que las benzopironas cumarínicas como la 5,6 benzopirona, benzopirona 1,2, diosmina estimulan los macrófagos para degradar el albumen extracelular, lo que permite una reabsorción más rápida de los líquidos edematosos.



Dicumarol
Estructura química
Con el nombre decumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenólicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en común una estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada cumarina. Sobre esta estructura, que se origina biosintéticamente por lactonización del ácido cumarínico (2-hidroxi-Z-cinámico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza química lo que da lugar adistintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas.
Prácticamente todas las cumarinas, a excepción de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente hidroxílico en posición 7 ya sea libre, como sucede en la umbeliferona, o combinado (metilo, azúcares, etc.). Las cumarinas sencillas pueden poseer además hidroxilos adicionales también libres o combinados. Ejemplo de ellas son el esculetol delcastaño de Indias con dos hidroxilos libres sobre los carbonos C-5 y C-7 o el escopoletol presente en algunas Solanáceas (belladona) que posee un hidroximetilo en C-5 y un hidroxilo libre en C-7.
Es frecuente, que sobre el anillo cumarínico básico, generalmente hidroxilado en C-7, se sitúen sobre los carbonos 6 u 8 radicales isoprenílicos de 5, 10 o más raramente de 15 átomos de carbono, que porsu alta reactividad pueden originar anillos adicionales de tipo furánico o piránico. A este grupo de cumarinas isopreniladas se les conoce en conjunto como cumarinas complejas debido a la gran variabilidad química de sus estructuras. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.


Terminología y ClasificaciónTodas las cumarinas son sustituídas por un grupo hidroxila en la posición 7, con excepción de la 1,2-benzopirona. La hidroxi cumarina, también conocida como umbeliferona es la precursora de las cumarinas 6,7-di-hidroxiladas y la 6,7,8-tri-hidroxiladas.
Estos grupos hidroxilas pueden ser metilados o glicosilados. Cuando ellas son preniladas en varias posiciones del esqueleto cumarínico,...