Amidas

AMIDAS

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
En síntesis, secaracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Nomenclatura
Lasamidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
| | |
metanamida
(formamida) | N-metiletanamida
(N-metilacetamida) | N,N-dietilbenzamida |

Obtención delas Amidas
Las amidas son comunes en la naturalezay se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco,aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl   + | 2 CH3—NH2 | | CH3—CO—NH—CH3   + | CH3—NH3+ | Cl- |
cloruro de acetilo | metilamina | | N-metilacetamida | cloruro de metilamonio |
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que  explica que las amidas primarias, excepto laformamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores,debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
* A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua,sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
* Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
* Son neutras frente a los indicadores
* Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
* Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión yebullición de acuerdo con su peso molecular
Reacciones
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de lahidrólisis de los ésteres. Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:
H2N—O—NH2 |
|
Es el producto...