Aminas

AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al Nitrógeno.

El átomo de Nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada.El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.
El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a107° grados.

Según el número de Hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Propiedades fisicoquímicas
La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a través de enlaces de Hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes(debido a que la electronegatividad del Nitrógeno es menor que la del Oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al impedimento estérico queejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo  N—H. Por último, las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces  N—H, no pueden asociarse mediante enlaces de Hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otrosdisolventes fuertemente polares. Así, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de Hidrógeno, por lo que los primeros términos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la formación de enlaces de Hidrógeno.
Las aminas (lo mismo que elamoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, NH4+, por sustitución de uno o varios Hidrógenos por radicales hidrocarbonados.
Existen también sales de aminas terciarias e incluso las llamadas salesde amonio cuaternario, en las que los cuatro Hidrógenos del ion NH4+ están sustituidos por radicales hidrocarbonados.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS
Basicidad
Las bases orgánicas más importantes son las aminas. La disponibilidad del par de
electrones no compartido del nitrógeno permite la captación de protones, según la reacción:
R - N H2
H
+
+ R - N H3
+
Las aminas alifáticas sonbases mas fuertes que el amoníaco debido al efecto inductivo de
los grupos alquílicos, ya que siendo estos donadores de electrones, tienden a incrementar la
densidad electrónica en el átomo de nitrógeno haciendo mas asequible el par electrónico.
Las aminas terciarias, generalmente, son más básicas que el amoníaco pero menos básicas
que las aminas primarias o secundarias comparables, yaque en ellas la disposición de los
átomos es más importante que los efectos inductivos. El apiñamiento de los grupos
voluminosos en torno al nitrógeno protege al par de electrones del ataque del protón.
Las aminas aromáticas en las cuales el nitrógeno se halla directamente unido al anillo
aromático son bases más débiles que las aminas alifáticas. Esto se atribuye a la
deslocalización del...