Aminas

Aminas
Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos polares. Los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son mayores que los alcanos y menores que los de los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Esto se explica por la formación de puentes de hidrogeno mas débiles entre las aminas que entre los alcoholes. Los puntos de ebullición de las aminas terciarias solo sonligeramente mayores que los de los alcanos de pesos moleculares correspondientes. Las tres clases de aminas, con cinco átomos de carbono o menos, son solubles en agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua. También, son menos solubles en disolventes menos polares, como el éter, alcohol, benceno, etc. Casi todas las aminas son solubles en ácidos diluidos, con los que forman salesde amonio que son solubles en agua.
Las metilaminas y las etilaminas tienen olor muy parecido al amoniaco, las alquilaminas, de pesos moleculares elevados, tienen olor a pescado, las aminas aromáticas son por lo general muy toxicas.
Propiedades Químicas
La química de las aminas depende principalmente del carácter básico y de la naturaleza neuclofila que les confiere el par de electrones sincompartir que contienen el atomo de nitrógeno, y que causa gran reactividad en las aminas aromáticas.
Las aminas alifáticas son bases mas fuertes que el amoniaco, y reaccionan fácilmente con los acidos minerales, formando sales solubles en agua. La basisidad de las aminas disminuye, conforme aumenta el numero de anillos aromáticos, unidos al nitrógeno.
Principales Reacciones
Formación de Sales〖RNH〗_2+H^+ ↔ 〖RNH〗_3^+
R_2 NH+H^+↔R_2 〖NH〗_2^+
R_3 N+H^+↔R_3 〖NH〗^+

Alquilación
〖RNH〗_2 □(→┴( RX ) )R_2 NH□(→┴RX R_3 N□(→┴RX R_4 N^+ X^- ))
〖ArNH〗_2 □(→┴( RX ) ) ArNHR□(→┴RX 〖ArNR〗_2 □(→┴RX 〖ArNR〗_3^+ X^- ))

Acilación
〖RNH〗_2+R^' COCl→R'CONHR (amida N sustituida)
R_2 NH+R^' COCl→R'CONR_2 (amida N, N-disustituida)
R_3 N+R^' COCl→No hay reaccion
Sustitucióndel anillo aromático
Las aminas aromáticas experimentan las reacciones de sustitución electrófila, características del anillo bencénico, como nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y acilación. Los grupos -NH_2,-NHR,-NR_2 orientan las posiciones orto y para, y son poderosos activadores.
Reacciones del acido nitroso. (Reacción de identificación)
Aminas aromáticas primarias:Ar-〖NH〗_2+HONO→ArN≡N^+ sales de diazonio
Aminas alifáticas primarias:
R-NH_2+HONO→[R-N≡N^+ ] □(→┴(H_2 O) N_2+mezcla de alcanos y alcoholes)
Aminas alifáticas y aromaticas secundarias:
Ar-NHR+HONO→Ar-N(R)-N=O
R_2 NH+HONO→R_2-N-N=O
Amianas aromaticas terciarias:
C_2 H_5-NR_2+HONO→O=N-C_2 H_5-NR_2 compuesto p-nitroso
El acido nitroso es una compuesto inestable que se genera al agregar una solución deNaNO_2 a la amina, en solución acida en frio.
Las aminas aromáticas reaccionan con el 〖HNO〗_2, produciendo sales de arendiazonio, que son de gran importancia por ser intermediarias en la síntesis de compuestos organicos, principalmente de colorantes.
C_2 H_5-NH_2+HCl□(→┴(0 a 5℃) C_2 H_5-N≡N^+ 〖Cl〗^- )+2H_2 O
Cloruro de bencendiazonio
Las aminas alifáticas primarias reaccionan con el acidonitroso, formando sales de diazonio que se descomponen espontáneamente en N_2 y una mezcla de alcoholes y alquenos.
〖CH〗_3-〖CH〗_2-〖CH〗_2-〖NH〗_2 □(→┴(HNO_2 ) 〖CH〗_3-〖CH〗_2-〖CH〗_2-N_2^+ □(→┴(H_2 O) N_2+├|█(〖CH〗_3-〖CH〗_2-〖CH〗_2-OH@〖CH〗_3-CH(OH)-〖CH〗_3@〖CH〗_3-CH=〖CH〗_2 )┤ ))
Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, con el 〖HNO〗_2, forman nitrosaminas de color amarillo.
C_2H_5-N(〖CH〗_3 )-H+〖HNO〗_2→C_2 H_5-N(〖CH〗_3 )-N=O+H_2 O
Las aminas aromáticas terciarias con el 〖HNO〗_2 dan reacciones de sustitución en el anillo, en las que, un hidrogeno se reemplaza por un grupo nitroso –NO.
(〖CH〗_3 )_2 N-C_2 H_5+〖HNO〗_2→(〖CH〗_3 )_2 N-C_2 H_5-NO
Las aminas alifaticas
Nomenclatura
Los nombres comunes de las aminas se forman, ordenando en orden alfabético, los grupos unidos...