AMINAS

Based on McMurry’s Organic Chemistry, 7th edition Chapter 24. Amines and Heterocycles

Aminas – Compuestos Orgánicos
Nitrogenados
 Son derivados orgánicos del amoníaco, NH3,
 El átomo de nitrógeno con su par de electrones sin

compartir, hace a las aminas bases y nucleófilos
 Se pueden presentar en plantas y animales

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¿Por qué estudiar a las aminas?
 Las Aminas son unos delos compuestos

orgánicos más abundantes y tienen una
multitud de funciones: neurotransmisores
(dopamina), biorreguladores (epinefrina),
vitaminas (niacina), metabolitos secundarios
de plantas con actividades biológicas sobre
otros organismos (alcaloides).
 Además de las proteínas y ácidos nucleicos,
una gran mayoría de agentes farmacéuticos
contiene grupos funcionales amino.
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1.Clasificación de aminas
 Se clasifican como aminas Primarias, secundarias o

terciarias, en las cuales 1, 2 ó 3 átomos de hidrógeno
del amoniaco (NH3) han sido reemplazados por
grupos alquilo o arilo.
 Sales cuaternarias de amonio, en las cuales hay 4
grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno.
CH 3
CH 3 - NH 2
Methylamine
Metilamina
(a 1° amine)
Amina 1ª.

CH3 - N
CH 3Trimetilamina
Trimethylamine
(a 3° amine)
Amina 3ª.

CH 3
Br
+
CH 3 - N- CH3
CH 3
Tetramethylammonium
Bromuro de
bromide
tetrametilamonio
(a 4° ammonium salt)
Sal cuaternaria de amonio

1. Clasificación de aminas
 La clasificación de amina como primarias,

secundarias o terciarias NO sigue el mismo
sistema de la clasificación de alcoholes o
halogenuros de alquilo

1.Clasificación de aminas
 Según la naturaleza del o los grupos unidos

al nitrógeno, las aminas pueden clasificarse
como alifáticas, aromáticas, o
alquilarilaminas.
CH 3
N H2
Aniline
Anilina, una
(a 1° aromatic
amina primaria
aromática
amine)

N-H
Fenilmetilamina,
N-Methylaniline
una amina
(a 2° aromatic
secundaria
amine)
alquilarílica

CH3
CH2 - N- C H3
BenzyldimethylamineBencildimetilamina, una
(a 3° aliphatic amine)
amina terciaria alifática

1. Clasificación de aminas
 Si el átomo de nitrógeno está formando parte

de un ciclo, entonces la amina se clasificará
como heterocíclica
N
N
H
H
Piperidine Pyrrolidine
Piperidina
Pirrolidina
(heterocyclic
Aminas heterocíclicas
aliphatic amines)
alifáticas, secundarias.

N
N
H
Pyrrole Pyridine
PirrolPiridina
(heterocyclic
Aminas heterocíclicas
aromatic
aromáticas. amines)

2. Nomenclatura: se usan varios sistemas
IUPAC: el hidrocarburo más largo da nombre al
compuesto, el grupo –NH2 es un sustituyente:
aminoalcano
Chemical Abstract System (CAS): el sufijo amina
se une a la cadena principal: alcanamina
Nombre de clase funcional: los sustituyentes se
nombran en orden alfabético(alquilamina)
Nomenclatura común: es un nombre histórico
que hace referencia a su origen natural.

2. Nomenclatura

2. Nomenclatura IUPAC:
aminoalcano
 El grupo amino no es un grupo prioritario en el

sistema IUPAC, así que se puede seguir el mismo
sistema que en el caso de halogenuros y
nitrocompuestos: el grupo –NH2 se indica con el
prefijo amino.

4-amino-1,1-dimetilciclohexano1,4-diaminobutano

2. Nomenclatura IUPAC: cuando hay
otras funciones
 El grupo NH2 se considera como un sustituyente

en la molécula principal y se nombra como amino

Ácido 2-aminobutanoico Ácido 2,4-diaminobenzoico

4-aminobutan-2-ona

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2. Nomenclatura CAS (Chemical
Abstracts System): alcanamina
 El sufijo -amina puede usarse en vez de la -o final en

el nombre delcompuesto padre

4,4-dimetilciclohexanamina

1,4-butanodiamina

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2.Nomenclatura CAS – Múltiples
Grupos Alquilo o Arilo
 Cuando los grupos son diferentes, se nombran como

aminas primarias N-sustituidas
 El alcano mas grande y más sustituido es el
compuesto padre y los otros grupos se consideran Nsustituyentes

N,N-dimetilpropanamina

N-etil-N-metilciclohexanamina

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