Aminas

AMINAS Y AMIDAS
AMINAS
Estructura
Las aminas son piramidales y el nitrógeno
posee hibridación sp3
Las aminas se pueden considerar como si provinieran del
amoníaco, tal como los alcoholes y éteres del se pueden
considerar como provenientes del agua.

Al igual que existen alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, también existen aminas primarias, secundarias
terciarias y"cuaternarias".
En la denominación existen diferencias entre
alcoholes y aminas

Orige
n

Familia

1º

2º

H 2O

Alcohole
s

CH3CH2OH

(CH3)2CHOH

NH3

Aminas

CH3CH2NH2

3º

4º

(CH3)3COH No existe

(CH3)4N+
(CH3)2NH
(CH3)3N
Sal de
secundarias, terciariasamonio
o sales

Las aminas son primarias,
de amonio cuaternario dependiendo del número de
grupos alquilo oarilo unidos al N, independiente
de cual sea la naturaleza del grupo.
Nomenclatura:
a) Se nombran primero los grupos alquilo unidos al
N y se agrega la palabra amina.
b) Como sustituyente en una cadena carbonada el
grupo NH2 recibe el nombre de amino .
Si hay otras funciones
recordar la prioridad
COOH > CHO, C=O > OH > NH2 > X

c) Muchas tienen nombres propios. La aromáticas seconsideran derivadas de la anilina
1,3Propilamin Ciclohexilami Dietilamina
propanodiamina
a
na

2-

dimetilisopro
Ácido 2-(N metil
metiliso
aminoetano
amino)
propilami pilamina
l
Aminas
cíclicas (heterociclos) importantes
propanoico
na

Pirrolidin
a

Piperidina

Piperazina

Morfolina

Propiedades físicas
Las aminas que al menos poseen un enlace N-H (1ª
y 2ª) pueden formarenlace H intermolecular y los
puntos de ebullición y fusión son mayores que en los
alcanos.
Sin embargo, para pesos moleculares y tamaños
semejantes, los alcoholes tienen solubilidad en agua,
puntos de fusión y ebullición más altos. Debido a la
mayor electronegatividad del O, los enlaces hidrógeno
O-H...O son más fuertes que los N-H...N.
A medida que el N está mas sustituido el enlace H esmás difícil de formar (impedimento estérico). Las
aminas terciarias no pueden formar enlace H ya que
no poseen H unido al N.

Compuesto

P.eb
.

CH3CH2CH3

-42º

CH3CH2CH2CH2 NH2
188º

CH3CH2CH2
NH2

48º

-83º

CH3CH2CH2
OH

97º

126º

P.f.

P.eb.

P
M

78º

73

(CH3CH2)2NH

56º

73

(CH3)2NCH2CH3

17º

73

Compuesto

Las aminas primarias de1 hasta 5 C son solubles en
agua (formación de enlace H con ésta), de 6C en
adelante la solubilidad disminuye, ya que se va
haciendo más importante la parte apolar.

Las aminas de bajo PM (metilamina, etilamina) tienen
olor similar al NH3 y las de PM mayor tiene olor a
pescado.
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
Las aminas alifáticas sencillas ya sean 1º, 2º ó 3º son
bases más fuertes que elamoníaco y forman con los
ácidos inorgánicos y carboxílicos sales de
alquilamonio, solubles en H2O.
NH3

+

H 2O



RNH2 + H2O

CH3CH2NH2 + HCl 

NH4+

OH-

RNH3+ + OHCH3CH2NH3+Cl-

(sal de
alquilamonio)

+

Amina

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

pKb

4.8

3.4

3.3

4.2

Un menor valor de pKb indica una mayor
basicidad.
La basicidad depende de ladisponibilidad del par de
electrones del N y en general las aminas secundarias
son más básicas que las primarias (efecto inductivo
del grupo alquilo).
En las terciarias el par de electrones no está tan
disponible ya que está bloqueado por el volumen de
los 3 grupos R alrededor del N (efecto estérico), y
suelen ser menos básicas que las primarias.

Las aminas aromáticas (anilinas) son menosbásicas que
las aminas alifáticas, ya que el par de electrones del N
está comprometido en resonancia con el anillo aromático

Orden general de basicidad:
R2NH > RNH2

> R3N > ArNH2

Los sustituyentes en el anillo aromático afectan a las
propiedades ácido-base del grupo amina, los
dadores de electrones aumentan la basicidad y
los atractores la disminuyen. Ejemplos
Muchas de las aminas...