AMINAS

COMPUESTOS AMINADOS:
AMINAS
NITRILOS

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
lumifeve@gmail.com

CICLO DEL NITRÓGENO

lumifeve@gmail.com

AMINAS

NH3

R – NH2
Sufijo : amina

Grupo funcional: - NH2
Prefijo : amino
Posición en la Cadena:
cualquiera

lumifeve@gmail.com

AMINAS
Existen compuestos
naturales que contienen la
función amina y que son
importantes para la vida.
Algunos compuestos quecontienen el grupo amina
pueden obtenerse de
extractos de plantas o
sintetizarse. Unos son
beneficiosos,
otros
conflictivos y adictivos

NorEpinefrina

Nicotina
lumifeve@gmail.com

Adrenalina

AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS

Las aminas biógenas son compuestos nitrogenados que se localizan en
alimentos y bebidas fermentados por bacterias lácticas.
Las principales aminas biógenas en los alimentos sonhistamina, tiramina,
putrescina, cadaverina, triptamina, espermita y espermidina.
lumifeve@gmail.com

AMINAS: CLASIFICACIÓN
primarias

CH3CH2NH2

secundarias

(CH3)2NH

terciarias

(CH3)3N

"cuaternarias“

Las aminas son
piramidales y el
“N” posee
hibridación sp3
lumifeve@gmail.com

AMINAS

Una
propiedad
importante del “N”
en las aminas es su
capacidad
para
invertir
su
configuración
de
formaespontánea

lumifeve@gmail.com

AMINAS
Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas
no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen
especular están en equilibrio y se produce racemización.

lumifeve@gmail.com

AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al nitrógeno
y agregando el sufijo AMINA

CH3-NH2

CH3CH2NH2

MetilaminaEtilamina

CH3

CH3
H3C

H3C

N

N
CH3

H

TRIMETILAMINA

DIMETILAMINA

lumifeve@gmail.com

AMINAS - NOMENCLATURA
Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escoge aquel
radical que tenga mayor número de átomos de carbono(de cadena lineal)
para la cadena principal y los demás consideran como sustituyentes y se
nombran indicando con la letra N.

CH3

CH3
H3C

N

H3C

N
CH3

H3CN-Etil-N-Metilpropilamina

N,N- Dimetilpropilamina

lumifeve@gmail.com

AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombran
considerando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en la
molécula base:

CH3
CH3

C CH3

NH2
t-Butilamina
(1º)

H
CH3CH2

N CH3

Etilmetilamina
(2º)

CH3
CH3

N CHCH2CH3

CH3
sec-Butildimetilamina
(3º)
H

H2NCH2CH2CH2COOH
Acido y-aminobutírico
(1º)H2NCH2CH2OH
2-Aminoetanol
(Etanolamina)
(1º)
lumifeve@gmail.com

CH3

N CH(CH2)4CH3

CH3
2-(N-Metilamino)heptano
(2º)

AMINAS - OBTENCIÓN
Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratado
con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina por
sustitución nucleófila.

lumifeve@gmail.com

AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción de nitrocompuestos: Aminas Aromáticas,
aminas alifáticas:restringido

R – NO2 + HCl/Zn

R – NH2

Degradación de Hofman: Aminas primarias

R – CONH2+Br2/NaOH
lumifeve@gmail.com

R – NH2 + CO3-

AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción con LiAlH4 de oximas, nitrilos
R-CH=N-OH + LiAlH4

R-CH2-NH2

Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos
Ftalimida potásica y un haluro de alquilo, N-alquilftalimida se hidroliza
en medio alcalino dando las aminas primarias.
lumifeve@gmail.comAMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
La metilamina, dimetilamina y
trimetilamina son gases solubles
en agua , con fuerte olor
amoniacal o a pescado y muy
inflamables.
Las aminas superiores de la
serie alifática son líquidos o
sólidos incoloros y su solubilidad
decrece con el aumento de su
P.M.

Las aminas aromáticas son
todas líquidas o sólidas,
incoloras cuando están recién
preparadas pero con el tiempotoman un color pardo oscuro
o rojo.

Fenil amina o Anilina, útil en la formación de colorantes
lumifeve@gmail.com

AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
Metilamina soluble en alcohol miscible en éter, se usa
en el curtido de cuero y en síntesis orgánicas.

CH3–NH2

lumifeve@gmail.com

.

AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
La BASICIDAD es la propiedad característica de las aminas, debido a
que el Nitrógeno...