aminoacidos y peptidos

AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS
Y PROTEÍNAS
Química biológica

Aminoácidos (aa)
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Tienen diferentes funciones en el organismo, pero
ante todo sirven como unidades básicas de los
péptidos y las proteínas
En el código genético solo se consideran los 20 aa
proteicos
Algunos aa se encuentran formando parte de los
lípidos (serina en los fosfolípidos, y la glicina en las
salesbiliares)
Algunos aa se desempeñan como neurotransmisores

Formula general de los aa
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Es una molécula que
posee un grupo
carboxilo (un acido
orgánico) y un grupo
amino (una base
orgánica
Carbono α, es un
carbono quiral por lo
tanto hay enantiomeros
(isomeros ópticos).

Configuración
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Hay dos tipos:
 d:

dextrarotatorio
 L:levorotatorio
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Rotan la luzpolarizada a la
derecha y a la
izquierda
respectivamente.

La configuración (S) de los
aminoácidos
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Casi todos los aminoácidos naturales tienen
configuración (S), con estereoquímica parecida a la
del L-(-)-gliceraldehído, por lo que se denominan Laminoácidos. Excepto la glicina, todos los α
aminoácidos son quirales. El centro quiral es el
átomo de carbono asimétrico α.

Imágenesespeculares de la alanina

Cadena lateral
Alanina

Arginina
Acido
Aspártico

Clasificación
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Aminoácidos con cadenas laterales no polares:
Alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina, fenilalanina,
metionina y tripftofano
Aminoácidos con cadenas polares con carga en el pH
fisiológico
Glicina, serina, cisteína, treonina, tirosina, asparagina y
glutamina
Aminoácidos concadena lateral acida
Ácido aspártico y acido glutámico

Aminoácidos con cadenas laterales básicas
Histidina, lisisna y arginina

No
polares

Polares

Ácidos

Básico

Aminoácidos esenciales
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Aminoácidos que el organismo no puede
sintetizar y lo tenemos que ingerir en la dieta.
Esto quiere decir que nuestro organismo puede
sintetizar varios aminoácidos a partir de lo
queingerimos

Aminoácidos esenciales en el ser
humano
Aminoácidos esenciales

Aminoácidos no esenciales

Histidina

Alanina

Leucina

Arginina

Isoleucina

Asparagina

Lisina

Acido Aspartico

Metionina

Cisteína

Fenilalanina

Glutamina

Treonina

Acido glutámico

Triptofano

Glicina

Valina

Prolina
Serina
Tirosina

Ejemplo
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El numero deaminoácidos esenciales puede variar
de organismo a organismo.
Ejemplo: Escherichia coli (es una bacteria) no tiene
ningún aminoácidos esencial (o sea que el puede
sintetizar los 20 aminoácidos) a partir de lo que
toma del ambiente): los seres humanos requerimos
de 9 aminoácidos esenciales.

Formación zwitterión.
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A pesar de que generalmente los aminoácidos se
escriben con un grupocarboxílico (-COOH) y un
grupo amino (-NH2), su estructura real es iónica y
depende del pH.
El grupo carboxílico pierde un protón, dando lugar
a un ión carboxilato, y el grupo amino se protona y
da lugar a un ión amonio. A esta estructura se le
denomina ión dipolar o zwitterión.

Curva de valoración de la glicina
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El pH controla la carga de
la glicina: catiónica por
debajo depH = 2.3;
aniónica por encima de
pH = 9.6 y zwitteriónica
entre pH = 2.3 y 9.6. El
pH isoeléctrico es 6.0.
El punto isoeléctrico es el
pH al que el aminoácido
se encuentra en equilibrio
entre las dos formas, como
el zwitterión dipolar con
una carga neta de cero.

Separación electroforética.
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Representación
simplificada de la
separación electroforética
de la alanina,lisina y
ácido aspártico a pH =
6.
La lisina catiónica es
atraída hacia el cátodo, el
ácido aspártico aniónico
es atraído hacia el ánodo
y la alanina se encuentra
en su punto isoeléctrico,
por lo que no se mueve

Reacción de un aminoácido con ninhidrina.
La ninhidrina es un reactivo común para visualizar las
manchas o bandas de los aminoácidos que se han
separado por cromatografía o...