Analisis Organico Funcional

QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO Nº8
Analisis Organico funcional

Cintio, Macarena

U.N.R.C. - Facultad de Ingeniería

Informe Química Orgánica (9122)

OBJETIVOS
Reconocer los grupos funcionales presentes en compuestos organicos mediante ensayos quimicos simples

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PARTE EXPERIMENTAL
1) CARACTERIZACIONDE ALDEHIDOS Y CETONAS

Tanto los aldehidos como las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo: Para caracterizarlos se ven a realizar distintos ensayos:

−C −

A) Oxidacion con reactivo de Tollens: Para preparar el reactivo de Tollens se colocan 2,5 ml de la solucion A del reactivo de Tollens y 2,5 ml de la solucion B del reactivo de Tollens, se agrega hidroxido de amonio gota a gotahasta que se disuelva el oxido de plata formado inicialmente. • En un tubo de ensayo se coloca reactivo de Tollens y formaldehido:

O O + 0 → CH−= +Ag(NH 3 )2 ⎯⎯ CH−= − +Ag H O
!

Se produce una reduccion. •

Espejo de plata

En un tubo de ensayo se coloca reactivo de Tollens y propanona:

CH 3 − C − CH 3 + Ag(NH 3 )+ ⎯⎯ NR → 2
No se produce reaccion.

=

O

=
2

O

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B) Oxidacion con reactivo de Felhing: Para preparar el reactivo de Felhing se colocan 3 ml de la solucion 1 del reactivo de Felhing y gota a gota la solucion 2 del reactivo de Felhing hasta que desaparezca el precipitado azul de hidroxido de cobre. • En un tubo de ensayo se coloca reactivo de Felhing y formaldehido y se calientadurante hasta que hierva y se mantiene 2 minutos:

O O +2 = → CH−= +Cu ⎯⎯ CH− − +CuO2 ↓ H O
!
!

Celeste

Rojo

Se produce una reduccion. • En un tubo de ensayo se coloca reactivo de Felhing y propanona y se calienta durante hasta que hierva y se mantiene 2 minutos:

CH 3 − C − CH 3 + Cu +2 ⎯⎯ NR →
No se produce reaccion.

C) Reaccion de adicion con 2,4-dinitrofenilhidracina: Permiteidentificar aldehidos y cetonas, el producto resultante es un solido amarillo-anaranjado. • En un tubo de ensayo se coloca 1 ml de la 2,4-dinitrofenilhidracina y unas gotas de formaldehido:
! !

O CH−= + NO2 − H
−

=

O

N − NH 2 ⎯⎯ NO2 − → NO2
−

H NH − N = C−− H NO2

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•

En un tubo de ensayo se coloca 1ml de la 2,4-dinitrofenilhidracina y unas gotas de propanona:

CH 3 − C − CH 3 + NO2 −
−

=

O

NO2 En ambos casos se formo la fenilhidrazona.

La diferencia que se observo es que la reaccion del aldehido fue mas rapida.

D) Reaccion con colorante de Schiff: A 4 ml del reactivo de Schiff se le agregaron unas gotas de formaldehido:

O CH−= +Schiff ⎯⎯ complejo rosa violaceo → H
Lareaccion pasa de ser incolora a violeta.

CONCLUSION Se puede observar que si tenemos dos muestras de las cuales no sabemos cual es aldehido y cual cetona con el reactivo de Tollens y el reactivo de Felhing se puede descartar la cetona ya que esta no reacciona con ninguno de los dos, a diferencia de la reaccion de adicion, ya que a esta la sufren los dos compuestos.

−

!

!

N − NH 2 ⎯⎯NO2 − → NO2

CH 3 NH − N = C−− CH 3

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2) C A R A C T E R I Z A C I O N

DE ALCOHOLES

Los alcoholes tienen el grupo funcional oxhidrilo: −OH La formula general es: R − OH y segun el R (grupo alquilo) se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Para caracterizar a los alcoholes se realizaron distintasexperiencias: A) Reaccion como acidos: • Se coloca en un tubo de ensayo 2 ml de butanol y un trozo de sodio metalico:

CH 3CH 2CH 2CH 2OH + Na ⎯⎯ CH 3CH 2CH 2CH 2O − Na + + →
•

1 H2 ↑ 2

Se coloca en un tubo de ensayo 2 ml de 2-butanol y un trozo de sodio metalico:

1 CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 + Na ⎯⎯ CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 + H 2 ↑ → 2 OH O − Na + −
• Se coloca en un tubo de ensayo 2 ml de...