Análisis funcional de compuestos orgánicos
ANALISIS ESTRUCTURAL O FUNCIONAL
Análisis funcional
Tiene por objeto determinar que grupos funcionales contienen una molécula orgánica y poder establecerasí la constitución o la estructura de la misma y diferenciarla de otras combinaciones de igual peso molecular, o sea de sus isómeros.
INVESTIGACIÓN DE INSTAURACIONES (dobles y triplesenlaces carbono-carbono)
La evidencia del doble o triple enlace en la molécula carbonada, se puede determinar por medio del bromo o del permanganato de potasio.
El bromo forma el compuesto deadición decolorándose la solución; de igual manera se decolora la solución que reacciona con el permanganato.
Reacciones:
CH2=CH2 + Br2 /H2O (Br-CH2-CH2-Br (reacción de adición)
Color inicial anaranjado color final: decoloración
Esta reacción puede realizarse con aceite de oliva, que contieneácido oleico, de 18C e insaturado en C9. Se observará, con ayuda de calor, la decoloración paulatina del agua de bromo
Con un oxidante como es el permanganato de potasio, los dobles y triples enlacesse oxidan. Si es un oxidante débil, se obtiene el dialdehído, si es fuerte se oxidan a los ácidos correspondientes.
CH2=CH2 + MnO4K ( OH-CH2-CH2-OHColor inicial: violeta color final marrón y posterior decoloración
La oxidación del doble enlace produce glicoles al principio, y si el compuesto se sigue oxidando,pasará a dialdehído y posteriormente a ácido dicarboxílico.
OH-CH2-CH2-OH + MnO4K ( Mn+2 + HCO-COH → COOH-COOH
Si la instauración no está en carbono 1, sino en el mediode la cadena, se produce una ruptura del enlace, con formación de dos ácidos monocarboxílicos, es decir, da una mezcla de ácidos.
CH2=CH-CH3 + MnO4K ( Mn+2 + HCOOH + COOH-CH3...
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