anhidrido

Anhídrido maleico

 
Anhídrido maleico


Nombre (IUPAC) sistemático
Furan-2,5-dione
Fórmula molecular
C2H2(CO)2O
Identificadores
Número CAS
108-31-61
Propiedades físicas
Apariencia
cristales blancos
Masa molar
98.06 g/mol
Punto de fusión
52,8 °C (326 K)
Punto de ebullición
202 °C (475 K)
Peligrosidad
NFPA 704

1
3
1
Frases R
R22, R34, R42/43
Frases S
S2, S22, S26,S36/37/39, S45
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El anhídrido maleico (cis-butenodioico anhídrido, anhídrido toxilic, 2,5-dioxofuran) es un compuesto orgánico de fórmula C2H2(CO)2O. Es el anhídrido de ácido de ácido maleico y en su estado puro es un sólido incoloro o blanco con un olor acre.
El anhídrido maleico se producíatradicionalmente por la oxidación del benceno u otroscompuestos aromáticos. A partir de 2006, sólo unas pocas plantas más pequeñas siguen utilizando el benceno, debido al aumento del precio del benceno, la mayoría de plantas de anhídrido maleico ahora utilizan n-butano como materia prima:
2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
Índice
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1 Anhídridos del ácido butenodioico
2 Síntesis3 Reacciones
4 Aplicaciones
5 Seguridad y Toxicología
6 Referencias
Anhídridos del ácido butenodioico[editar · editar código]
El ácido butenodioico tiene dos isómeros geométricos , cis (ácido maleico) y trans(ácido fumárico). Debido a la forma de sólo el primero puede crear un anhídrido cíclico, el anhídrido maleico. El ácido fumárico no tiene anhídro.
Ácido butenodioico

ácido maleico
 ácido fumárico
Síntesis[editar · editar código]
El anhídrido maleico se produjo comercialmente por primera vez alrededor de 1930 por la oxidación parcial catalítica del benceno. Como catalizador se utiliza, un oxido de vanadio con fósforo (VPO). Esta ruta de síntesis apenas es utilizada por el coste creciente del benceno y las severas condiciones ambientales asociados al uso del mismo ya quees fuertemente cancerígeno. En su lugar, la mayor parte de ácido maleico se produce por oxidación parcial catalítica del n-butano :

Esta es una reacción química compleja, que se separan átomos de hidrógeno, y se introducen de átomos de oxígeno, e implica la formación de un anillo. Para este propósito, se utiliza un catalizador VPO. Además, en la producción de anhídrido maleico (4 átomos decarbono) con arreglo al procedimiento antiguo basado en el benceno (6 átomos de C) un tercio de la molécula original se pierde como dióxido de carbono. Los procesos catalíticos modernos al partir de una molécula de 4-C y sólo se adsorbe oxígeno y se elimina agua.
Monsanto inició esta síntesis en 1974. A mediados de los años 80 , todo el anhídrido maleico en los Estados Unidos se realizaba a partirdel butano. En el resto del mundo, la conversión fue más lenta. En el año 1993 aproximadamente el 38% de la producción mundial se basaba en benceno.
La producción mundial de ácido maleico en 1992 se estimó en 836.000 toneladas por año. BASF opera en Feluy (Bélgica) una planta para la producción de anhídrido maleico utilizando butano, con una capacidad de 115.000 toneladas por año.Reacciones[editar · editar código]
La química del anhídrido maleico es muy rica, lo que refleja su fácil disponibilidad y reactividad bifuncional. Se hidroliza, produciendoácido maleico, cis-HOOC–CH=CH–COOH. Con alcoholes, el medio-éster se genera, por ejemplo, cis -HOOC–CH=CH–COOCH3.
El anhídrido maleico es un potente dienófilo en las reacciones de Diels-Alder. También es un ligando para complejos de metalesde bajo estado de oxidación, siendo ejemplos de Pt(PPh3)2(MA) and Fe(CO)4(MA).
El anhídrido maleico dimeriza en una reacción fotoquímica para formar dianhídrido ciclobutano tetracarboxílico (CBTA). Este compuesto se utiliza en la producción de poliimidas y como una película de alineación para pantallas de cristal líquido.2 3

Aplicaciones[editar · editar código]
El anhídrido maleico es una...