Anillos Heterociclicos

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SÍNTESIS DEL 2-FENILINDOL.

1. Objetivo de la práctica.

* Sintetizar el 2-fenilindol a través de la Fenilhidrazona.

2. Propiedades físico-químicas de los reactantes, intermediarios y producto orgánico.

Tabla N°1. Propiedades fisicoquímicas del reactante, producto y subproducto orgánico. Referencia ✍[1]
NOMBRE |ESTRUCTURA | M(g/mol) | DENSIDAD(g/cm3) | P.f.(℃) | P.e.(℃) | Solubilidad en 100 partes de H2O |
fenilhidrazona | | 108 | 1.0978 | 24 | 243.5 | ---- |
acetofenona | | 120.06 | 1.028 | 20 | 202 | 5.5 g/L at 25°C
12.2 g/L at 80°C |
Fenilhidracina | | 210.12 | 1.0978420 | 19.5 | 243.5 | misc alc, bz,cl, et; liq5 aq, Ep; s acidos |
fenilindol | | 193.09 | ---- | ---- | 25010 | ---------------- |etanol | | 46.04 | 0.7894420 | -114 | 78.3 | misc aq, alc,et,cl |
Ac. Acético glacial | | 60.05 | 1.492420 | 16.63 | 117.9 | misc aq, alc,et,cl, CCl4; in cl |
Parte Experimental

3. Diagrama del proceso químico.

* Preparación de la fenilhidrazona de la acetofeno.
Fenilhidracina

I. Reacción química
i) Acetofenona.
ii) Etanol.
iii) Ácido acético glacial.
*Calentar en baño maría
T =60ºC; t=10mín.

II. Separación
i) Se dejó enfriar.
ii) Se filtra al vacío.

iii) Se lava con HCl 1% de etanol

Fenilhidrazona solida
+
Solventes orgánicos

Aguas madres

Fenilhidrazona solida impura

* Preparación del 2-fenilindol.
Fenilhidrazona
(Impura)

I. Reacción química
i) Agregación lentamente Ac. Poli fosfórico.* Baño de agua hirviendo t=10min
* Dejar enfriar

II. Separación
i) Agregar agua destilada.
* Agitar hasta disolución.
ii) Filtrar al vacío con agua helada.

III. Purificación
i) Etanol
* Reflujo
ii) Carbón activado
* Calentar
iii) Filtrar

iv) Filtrar y lavar con etanol helado
v) Secar.

z
2-fenilindol + fenilhidrazona
Ac. Polifosfórico + impurezas

Aguas madres

2-fenilindol + impurezas
(Blanco)

Aguas madres

Producto blanco
fenilindol

2-fenilindol

4. Observaciones experimentales.

a) Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura. Para cada etapa del proceso.

* condiciones de reacción.

Preparación de la fenilhidrazona de la acetofenona.
* Reactantes:
*Acetofenona: 2ml
* Fenilhidracina: 1,64ml
* Etanol: 6ml
* Acido acético glacial: 2 gotas

* Tiempo de formación de la fenilhidrazona ≈ 10´
* Temperatura aproximada ≈ 60ºC.

Preparación del 2-fenilindol.
* Reactantes:
* Fenilhidrazona: 1,65g
* Ácido polifosforico: 3ml
* Etanol; 30ml
* Carbón activado: 0.5g

* Temperatura de reacción: Reflujo (106oC).
*Tiempo de reacción: 10 minutos aproximadamente.

b) Producto intermediario obtenido. Características (color apariencia, Pto.f.).

Preparación de la fenilhidrazona de la acetofenona.
* Producto: fenilhidrazona
* Solido blanco cristalino
* Cantidad: 3.04g
* Punto de fusión: 106ºC

c) Producto de la reacción. Características.

Preparación del 2-fenilindol.
*Producto: fenilhidrazona
* Solido blanco cristalino aguja
* Cantidad: ----
* Punto de fusión: ----

d) Rendimiento de la reacción.

AM=108,4 g/mol | BM=210,6 g/mol | CM=144,2 g/mol |
De las reacciones tenemos: |
1mol-g A | <> | 1mol-g B | <> | 1mol-g C |
108,4 g | 210,6g | 144,2g |
1,80g | Wb | Wc |

Como: mA=ρA.VA=1g/molx1,64ml=1,64g

Tenemos:
*Wb(teórico)=3,497g
* Wc(teórico)=2,394g

De la preparación de la fenilhidrazona (B)

%R=2,853,186.100%=81,5%

De la preparación del 2-fenilindol se logró sintetizarlo, debido a que después dejar que repose se volvió a separar una semana después, lo que provoco que uno de los intermediarios reaccione dando lugar a un producto amarillento que disuelve fácilmente con el etanol y cuyo punto de...