Antraceno

El antraceno es un sólido hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un componente de alquitrán de hulla. Antraceno se utiliza en la producción delcolorante rojo de alizarina y otros colorantes. El antraceno es incoloro, pero exhibe una fluorescencia azul bajo la luz ultravioleta.
En 2010, se observó una fuerte banda de absorción del antraceno lolargo de una línea de visión de una estrella en el cúmulo abierto IC 348, y esto puede estar asociado con una nube molecular que interviene.
Producción
Antraceno comercial se obtiene del alquitrán dehulla, las impurezas comunes son fenantreno y carbazol. Un método de laboratorio clásico para la preparación de antraceno es por ciclodeshidratación de o-metil-u O-metileno-sustituido diarylketones enla denominada reacción de Elbs.
Reacciones
Antraceno photodimerizes por la acción de la luz del sol:
El dímero está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, el resultado de lacicloadición. El dímero vuelve a antraceno térmicamente o con radiación UV por debajo de 300 nm. La dimerización reversible y las propiedades fotosensibles de antracenos son la base de las aplicacionespotenciales. Derivados de antraceno sustituidos comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno.
En general, la reducción de los rendimientos de antraceno9,10-dihidroantraceno en lugar de 1,4-dihidroantraceno. Esta preferencia para la reducción en las posiciones 9 y 10 se explica por el hecho de que la energía de estabilización aromático está directamentecorrelacionada con el número de enlaces pi conjugados en un sistema aromático. Desde 9,10-dihidroantraceno, en esencia, conserva dos anillos de benceno "", mientras que el 1,4-isómero conserva sólo una horay media tales anillos; este último no es el producto termodinámicamente favorable. Del mismo modo, la sustitución electrofílica se produce en el "9" y 10 "posiciones" de la pista central.
La...