Artye
Páginas: 6 (1262 palabras)
Publicado: 5 de agosto de 2012
ALCOLES Y FENOLES
ING
DANNY MUJICA
INSTITUTO INTEGRAL
VILLAVICENCIO
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes y los fenoles son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye alaumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayorsolubilidad en agua de todos sus isómeros
Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxid
1 CLASIFICACIÓN DELO ALCOHOLESALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
Es secundario, si el átomode hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
2 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según laproporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílicoexperimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros
3 PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES
Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan comodesinfectantes, pero son tóxicos e irritantes
4 PREPARACIÓN DE LOS ALCOHOLES.
Sustitución nucleó fila
Para ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por un OH puede emplearse como nucleó filo el agua (hidrólisis) o el ión hidróxido:
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El ión hidróxido es un nucleó filo (¡y una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la sustitución pueden ser diferentes dependiendo dela estructura del sustrato de partida.
Halo alcano | H2O | HO- |
Metil | No reacciona | SN |
Primario no impedido | No reacciona | SN |
Primario ramificado | No reacciona | SN, E2 |
Secundario | SN1 lenta, E1 | SN2, E2 |
Terciario | SN1, E1 | E2 |
En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
Pero existe una alternativa importante: realizar la sustitución con unafunción precursora del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la reacción hasta la segunda, donde es revelado.
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El ion carboxilato es un buen nucleó filo (¡pero una base muy débil!) y la reacción de sustitución tiene lugar con mejores resultados:
Halo alcano | RCOO- |
Metil | SN |
Primario no impedido | SN |
Primario ramificado | SN |...
ING
DANNY MUJICA
INSTITUTO INTEGRAL
VILLAVICENCIO
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes y los fenoles son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye alaumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayorsolubilidad en agua de todos sus isómeros
Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxid
1 CLASIFICACIÓN DELO ALCOHOLESALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
Es secundario, si el átomode hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
2 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según laproporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílicoexperimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros
3 PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES
Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan comodesinfectantes, pero son tóxicos e irritantes
4 PREPARACIÓN DE LOS ALCOHOLES.
Sustitución nucleó fila
Para ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por un OH puede emplearse como nucleó filo el agua (hidrólisis) o el ión hidróxido:
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El ión hidróxido es un nucleó filo (¡y una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la sustitución pueden ser diferentes dependiendo dela estructura del sustrato de partida.
Halo alcano | H2O | HO- |
Metil | No reacciona | SN |
Primario no impedido | No reacciona | SN |
Primario ramificado | No reacciona | SN, E2 |
Secundario | SN1 lenta, E1 | SN2, E2 |
Terciario | SN1, E1 | E2 |
En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
Pero existe una alternativa importante: realizar la sustitución con unafunción precursora del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la reacción hasta la segunda, donde es revelado.
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El ion carboxilato es un buen nucleó filo (¡pero una base muy débil!) y la reacción de sustitución tiene lugar con mejores resultados:
Halo alcano | RCOO- |
Metil | SN |
Primario no impedido | SN |
Primario ramificado | SN |...
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