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INSTITUTO VASCO DE QUIROGA.


DANNA ALMARAZ ROMO


TEMA: ‘’ BENCENO ‘’


MISS TERE VALENZUELA.


3 SEMESTRE ‘’A’’ 12/NOV/2013.





¿QUE ES EL BENCENO?
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olorcaracterístico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbonose utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), conun punto de fusión relativamente alto.

Formulas con todos sus elementos y dobles ligaduras.
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustituciónutilizados con más frecuencia son:
Cloro.
Bromo.
Ácido nítrico.
Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación: El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas yalgún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción.
Sulfonación:Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ oSO3.3 Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.4
C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
Nitración:El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que setransforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60°C, produciéndoseen este proceso el nitro benceno y agua
Combustión: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Hidrogenación:El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadenacerrada.
¿ QUIEN PROPUSO LA FORMULA ?
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la...