Aspirina

• Determine mediantes cálculos el reactivo limitante y el reactivo en exceso en esta reacción.

Acido Salicílico + Anhídrido Acético Acido AcetilSalicilico
2g/138g/mol masa= 4 ml * 1.08 g/ml 0.0145 mol * 180 g/mol

0.0145 mol 4.32 g 2.61 g4.32 g/102.1 g/mol = 0.0423 mol

Reactivo limitante= Acido Salicílico
Reactivo en exceso= Anhídrido Acético
Masa molecular de:
Acido salicílico= 138 g/molAnhídrido acético= 102.1 g/mol
Acido AcetilSalicilico= 180 g/mol

• ¿Por qué el acido sulfúrico actúa como catalizador de la reacción?
El ácido sulfúrico actúa como un catalizador; al ser unácido fuerte, protona al grupo carbonilo del anhídrido acético, haciendo al carbono del carbonilo más Electrofilico, por lo cual la reacción se producirá por este punto y no por el grupo OH. Elacetato que se forma como sub-producto de la reacción (del anhídrido acético) forme acido acético hace que tampoco intervenga en la reacción. La esterificación directa acido/alcohol es lenta y reversible.La utilización del acido sulfúrico actúa como deshidratante y esto hace que se desplace el equilibrio hacia los productos, debido a que la reacción es desfavorable por la presencia de fenoles.Así ocurre más rápido la Reacción (los catalizadores ayudan a acelerar los procesos).

• Explique el mecanismo de reacción en la síntesis de aspirina

Se acetila el acido salicílico conanhídrido acético en medio acido: el H2SO4 ataca al anhídrido cargando positivamente un oxigeno carbonilico, la aromaticidad momentánea carga al oxigeno alfa, el cual reacciona inmediatamente con el OHdel acido salicílico deshidratándolo y produciendo el acido acetilsalicilico, finalmente se restablece el medio cuando el OH carga al carbono carboxílico del acido metílico desprotonado...