Azanidazole

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

SULFATIAZOL

* LAURELES DIAZ LUIS CARLOS.

* SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS.

* THALIA

MARCO TEORIO.

Las sulfonamidas son fármacos extensamente utilizados para el tratamiento de las infecciones bacterianas. Son eficaces en las enfermedades causadas por los siguientesmicroorganismos:

Escherichia coli |
Klebslella pneumoniae |
Pasteurela pestis |
Diplodoccus pneumonice |
Salmonella typhi |
S. enteritidis |
S. typhimurium |
S. schöttmulleri |
Staphylococcus pyogenes aureus |
Strptococcus pyogenes |
Shigella sonnei |
S. flexneri |
Listeria monocytogenes |
Pseudomonas aeruginosa |
Brucella melitensis |
B. abortus |
B. suis |
Proteusvulgaris |
Vibrio Cholerae |
Bacillus anthracis |
B. subtilis |
Corynebacterium diphtheriae |
Hemophilus influenzae |
H. ducreyi |
Francisella tularensis |

Son también eficaces contra la mayoría de las cepas de Neisseria gonorrheae y N. meniagiridis. Son los fármacos apropiados para el tratamiento de la nocardiosis y del chancro. Las sulfonamidas de acción prolongada también sonactivas contra la lepra. Algunas especies de protozoos también son sensibles. Así, algunas sulfonamidas en combinación con agentes de otros tipos, son activas frente a cepas de plasmodio resistentes a la cloroquinina y en infecciones causadas por otros microorganismos. El tratamiento apropiado frente a Toxoplasma gondii es una combinación de sulfadiacinas o trisufaprimidas con pirimetamina.
Adosis usuales (2 a 4 g al día para las de acción rápida y 500 mg al día para las de acción prolongada), las sulfonamidas ejercen solo un efecto bacteriostático. Sin embargo, cuando alcanzan elevadas concentraciones en el organismo, como en el caso del tratamiento de infecciones urinarias, ejercen una acción bactericida.
Las sulfonamidas se administran casi siempre por vía oral. Normalmente, laaplicación tópica es ineficaz ya que el pas y los residuos celulares lahiben su acción, Sin embargo, pueden aplicarse sulfonamidas tópicas en la cavidad conjuntiva, en el canal auricular y en la vagina.
Las infecciones del tracto urinario se tratan con sulfametizol, sulfisoxazol o sulfacloropiridacina, ya que se eliminan en concentraciones antibacterianas elevadas principalmente en forma activa, esdecir, sin sufrir metabolismo, poseen una solubilidad adecuada a pH ácido y mantienen niveles antibacterianos aceptables en la sangre y en los tejidos durante la excreción urinaria.
Las sulfonamidas son rápidamente absorbidas por el tracto gastrointestinal, con la excepción de las sulfonamidas intestinales. La concentración efectiva en la sangre varía entre 6 y 15 mg/100ml.
Las sulfonamidas seinactivan principalmente en el hígado, ya sea por acetilación o bien por la conjugación del grupo amino aromático libre con el acido glucurónico. En su mayor parte se eliminan por la orina. Debido a su pequeña solubilidad en agua, pueden acumularse en los riñones produciendo cristaluria. La incidencia de este riesgo puede reducirse usando trisulfapiridinas en lugar de una única sulfonamida ytambién administrando grandes cantidades de líquido a los pacientes. Debe evitarse la administración simultanea de metinamina, que in vivo libera formaldehido, con sulfametizol y sulfatiazol, ya que estas sulfonamidas forman con el formaldehido derivados insolubles en la orina.
Otros efectos secundarios son: náuseas, vértigo,


ACILACIÓN DE AMINAS
Las aminas primarias y secundarias reaccionancon los halogenuros de acilo para formar amidas. Esta reacción es un ejemplo de sustitución nucleofilica del acilo, en donde un nucleófilo toma el lugar de un grupo saliente en el carbono del carbonilo. En este caso el ion cloruro se sustituye con la amina.
Hay muy pocas posibilidades de que la amida que se produce en esta reacción participe en acilaciones posteriores. Las amidas están...
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