Bachiller en humanidades

Ácidos Carboxílicos

Introducción

La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc.

El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque estáformado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo:

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Nomenclatura

Nomenclatura común y IUPAC

Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les danombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:

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Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural


HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Procede de la destilación destructiva de hormigas (formica es hormiga en latín)


CH3COOH

Ácido etanoico

Ácido acéticoVinagre (acetum es vinagre en latín)


CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos (pion es grasa en griego)


CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)


CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de valeriana


CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Ácido caproicoOlor de cabeza (caper, cabeza en latín)




En el sistema IUPAC, se toma como hidrocarburo básico aquel que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. El nombre comienza con la palabra ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo -oico. Al igual que en el caso de los aldehídos, se sobrentiende que el carbono número 1 corresponde alcarbono del carboxilo.

Dentro de una molécula se puede encontrar más de un grupo carboxilo. si hay dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, la molécula se clasifica como un ácido dicarboxílico. Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son compuestos importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (nombre común) es el más simple de los ácidos carboxílicos.Consta de dos grupos carboxílicos unidos entre sí.

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Para escribir el nombre de un ácido dicarboxílico en el sistema de la IUPAC, identifique el alcano precursor y agregue la terminación dioico antecedido por la palabra ácido. No se debe quitar ninguna letra del alcano precursor. Por lo tanto el nombre IUPAC del ácido oxálico es etanodioico.






Estructura

Nombre IUPACNombre común


HOOC-COOH

Ácido etanodioico

Ácido oxálico


HOOCCH2COOH

Ácido propanodioico

Ácido malónico


HOOC(CH2)2COOH

Ácido butanodioico

Acido succínico


HOOC(CH2)3COOH

Ácido pentanodioico

Acido glutárico


HOOC(CH2)4COOH

Ácido hexanodioico

Acido adípico



Ácido ftálico


Acido 1,2-bencenodicarboxílico




Casitodas las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la estructura del grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el oxígeno y un grupo -OH unido a un átomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se distribuyen simétricamente en un plano alrededor del átomo de carbono central.

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Puesto que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo decarbono, cada enlace carbono-oxígeno en el grupo carboxilo es polar. Cada átomo de oxígeno tiene una carga parcialmente negativa, y el átomo de carbono tiene una carga parcialmente positiva.

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Puesto que el átomo de hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno en el grupo -OH, el grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrógeno a otras moléculas de ácido o a moléculas de agua en...