Benceno

Benceno
Historia
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo quellevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación delcompuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de Klaus o lade Kekulé. Sin embargo, la estructura de Kekuléseguía presentando una incompatibilidad con la malformación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros (isómeros ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiabancontinuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.
Toxicología
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistemainmunológico, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez handescrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sinembargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casoses posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
Síntesis del benceno
La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando comocatalizadores S, Se y Pd.


El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. El mecanismo de la sustitución electrófila aromática.
Los alquenos reaccionan como especies nucleofílicas atacando a los electrófilos
para dar productos de adición. Los electrones p de los...