Benceno

Páginas: 8 (1891 palabras) Publicado: 28 de agosto de 2010
1. COMO SE RECONOCE CUALITATIVAMENTE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS?

Se reconocen por su grupo. Su sustancia, su sabor, y olor aromático,

2. COMO SE OBTIENE EL BENCENO

*se obtienen de los ácidos esenciales
*balsamos
*resinas
Mas métodos de obtención
Propiedades físicas
El benceno es un liquido incoloro, de olor característico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol,el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
Propiedades Químicas.
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuarcomo un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
FE
C6H6 + CL2 ® C6H5CL+ HCL
Clorobenceno
FE
C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X ± para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos setratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
SO3
C6H6 + HOSO3H ® C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónic
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica),una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
H2so4
C6h6 + hono2 ® C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno
Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su altocontenido en carbono.
C6h6 +71 ¤ 2 o2 ® 6co2 + 3h2o
Hidrogenación.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
AlCl3
C6H6+ CH3Cl ® C6H5CH3 + HCl
Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.
Síntesis de Wurtz – Fitting.
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. 
Este método tienela ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya estápresente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidadde la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.
A continuación damos las reglas de orientación:
Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen,...
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