Benceno

Benceno
 
Benceno

Nombre IUPAC
Ciclohexa-1,3,5-trieno
General
Fórmula estructural

Fórmula molecular
C6H6
Identificadores
Número CAS
71-43-21
Número RTECS
CY1400000
ChEBI
16716
ChemSpider
236
PubChem
241
Propiedades físicas
Apariencia
Incoloro
Densidad
878.6 kg/m3; 0,8786g/cm3
Masa molar
78,1121 g/mol
Punto de fusión
278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición
353,2 K (80 °C)
Viscosidad
0,652Propiedades químicas
Solubilidad enagua
1,79
Momento dipolar
0 D
Termoquímica
ΔfH0gas
82,93 kJ/mol
ΔfH0líquido
48,95 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
262 K (-11 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Temperatura de autoignición
834 K (561 °C)
Frases R
R11, R36/38, R45, R46,R48/23/24/25
Frases S
S45, S53
Compuestos relacionados
Hidrocarburos
Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos decarbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono,obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productosquímicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.Los volcanes eincendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo(transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido deresonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre simple y doble (1,4 Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llamaaromáticas.
Índice
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1 Introducción histórica
2 Resonancia del Benceno
3 Reactividad
3.1 Halogenación
3.2 Sulfonación
3.3 Nitración
3.4 Combustión
3.5 Hidrogenación
3.6 Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)
3.7 Síntesis de Wurtz–Fitting
4 Alquilbencenos
5 Toxicidad
6 Usos del benceno
7 Referencias
8 Véase también
9 Enlaces externos
Introducción histórica[editar]
La molécula de...