Benceno

 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
CENTRO UNIVERSITARIO DE OCCIDENTE
DIVISION CIENCIA Y TECNOLOGIA
AGRONOMIA
QUIMICA ORGANICA


















BENCENO




















ALIAN YOHAN CABRERA GOMEZ 201430679
LIC. ROBERTO MENDEZ
17/08/15



















Introducción

A continuación se presenta el siguiente tema que trata de al anillo de benceno o hidrocarburo aromático el nombre dearomáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante. La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, porejemplo: La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú,que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.













EL BENCENO

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.


(1,3,5 hexatrieno)

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2,con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación. Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Características estructurales del benceno

Molécula plana
Ángulos de enlace de 120º
Alta insaturación ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simpleenlace
Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:













Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:




Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman lamolécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.



Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajodel plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.



En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2- Presenta amplia deslocalización de electrones p
3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)
4- Poseen 4n + 2electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.
Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas basesalifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Derivados del benceno
1) Monosustituidos:

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.


Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC....