benzoina

Benzoina

Objetivos:
Efectuar una reaccion de aldehídos en la que se invierte una reactividad del grupo carbonilo por la acción de NaCN.
Ilustrar una reaccion de formación de unión carbono-carbono para producir una alfahidroxicetona.


1. Mecanismo de la reaccion efectuada
2. Función del NaCN en la reaccion
3. Explique si puede efectuarse la reaccion con aldehídos alifáticos
4.Importancia de las cianhídricas en la naturaleza.

Las alfa-hidroxicetonas aromáticas se denominan aciloinas. El método clásico para preparar estos compuestos se denomina condensación benzoica. En esta reaccion se unen dos moléculas de un aldehído aromático en solución alcohólica en presencia de iones de cianuro. El compuesto resultante tiene una función de hidróxido y una cetonica.
Elbenzaldehído al exponerse a la acción de la solución de cianuro de sodio en medio alcohólico sufre una condensación para dar molécula con dos grupos funcionales. Pueden también condesarse aldehídos diferentes para formar una aciloina no simétrica. Las benzoinas son intermediarios útiles en síntesis.

Para introducirnos al mecanismo necesitamos entender la parte experimental de la reaccion del benzaina.Etapa 1: Reflujo. En una campana de extracción, disuelva en un matraz redondo de 10ml 0.15g de cianuro de sodio en 1.5,l de agua, adicione 2.5 ml de etanol y 1.5ml de benzaldehído. Agregue la barra magnética al matraz y mantenga el matraz de reaccion de reflujo en reflujo durante 1h con agitación en baño de agua.
Etapa 2.Filtracion. Enfrié el matraz en un baño de agua/hielo con agitación,filtre el producto usando vacio. Lave el sólido con agua fría. Finalmente seque al aire el material sobre el papel filtro.







Condensación Benzoica.

La condensación benzoica es una condensación de carbaniones cuyo mecanismo es algo distinto a otras condensaciones catalizadas por bases, como la aldoica, la de Pekín o la de Claisen-Schmidt. La condensación benzoinica implica ladimerización de un aldehído, pero no atravesó del carbono en alfa con la función carbonilo, si no el propio carbono carbonilico. De este modo, el dímero es producido es una hidroxicetona, en lugar de un compuesto alfa-hidroxicetona, en lugar de un compuesto beta-hidroxicarbonilico como procedente de la condesacion aldolica, si no por el propio carbono carbonilico.


Como puede verse, aunque amboscasos se produce un dímero la condesacion benzoinica es un tipo diferente de reacción de formación de enlaces-carbono carbono.
No obstante esta reacción no ocurre espontáneamente en solución básica, como lo hace la aldolización. Se precisa de un catalizador que active el carbono carbonilico, de modo que pueda tener lugar la dimerización. En la síntesis de la benzoina a partir del benzaldehído,el ion cianuro actúa como catalizador de la dimerización.
Compuestos del tipo a-hidroximetil cetonas se desconectan en el enlace C-C que une a las dos funciones.

Reacciones de condesacion en aldehídos y cetonas

El grupo carbonilo caracterizado por una doble enlace carbono-oxigeno se encuentra presente en una gran variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos ycetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La instauración en el enlace carbono-oxigeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adicción del nucleofilo.

Esta reactividad ha sidoinspiración de muchos químicos de cuyos estudios han surgido variedad de reacciones que hoy en día conocemos como nombres propios y que se aplican a diario en la generación de nuevos productos.
Entre los compuestos carbonilicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una reacción de los aldehídos y cetonas más clásicas y aplicadas...