benzoina

BENZOINA
OBJETIVO.
Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCH.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1. Mecanismo de reacción



2. Función del NaCN en la reacción
El mecanismo de la reacción de condensación benzoínica para el benzaldehído se inicia con el ataque nucleofílico del ión cianuro al carbonilo. El alcóxido resultante se transforma en un carbanión mediante unproceso de transferencia intramolecular de protón.
Este proceso es posible porque el protón que se transfiere al oxígeno alcóxídico es anormalmente ácido. De hecho, el carbanión resultante está relativamente estabilizado porque deslocaliza la carga negativa sobre el grupo ciano y sobre el anillo aromático, como se pone de manifiesto en sus estructuras resonantes.
A continuación, el carbanión atacaa una nueva molécula de benzaldehído y el alcóxido generado en este proceso, mediante transferencia de protón y expulsión del ion cianuro, se transforma en la Benzoína.

3. Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos.
El ión cianuro cataliza la reacción únicamente para el caso de aldehídos aromáticos. Sin embargo, los aldehídos alifáticos sufren el mismo acoplamiento enpresencia de sales de tiazolio.

4. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.
Los productos de aplicación de HCN tienen algunas aplicaciones naturales muy interesantes. El benzaldehído adiciona cianuro de hidrogeno para dar la cianhídrica conocida por mandelonitrilo:

Este nitrilo, bien sea en forma libre, bien con el grupo hidroxilo adicionado al carbonilo de un azúcar para formar unacetal (un glucósido), proporciona un camino para que un organismo almacene cianuro de hidrogeno en una forma no toxica. Las almendras amargas contienen amigdalina (un glucósido de mandelonitrilo) lo que las hace muy poco atractivas como alimentos por ser altamente venenosas.
Algunos animales utilizan cianhídrica como arma defensiva. El miriápodo de brillantes manchas Apheloria corrigataalmacena mandelonitrilo en sus glándulas defensivas. Cuando se le molesta, mezcla el nitrilo con una enzima que produce su rápida disociación. De esta forma el miriápodo es capaz es capaz de producir una mezcla de benzaldehído y cianuro de hidrogeno muy repulsiva con la que responder al ataque de un voraz perseguidor.



DIAGRAMA DE FLUJO ECOLOGICOPROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre y estructura Propiedades físicas y químicas Toxicidad Primeros auxilios Rombo de seguridad Usos y Aplicaciones
Etanol absoluto
Olor y apariencia: Líquido claro, incoloro, de olor y sabor característicos.
Gravedad específica: 0.787 ± 0.05 g/ml a 25°C
Solubilidad en agua y otros disolventes:
Soluble en agua, éter y cloroformo.
Punto de fusión:-114.1°C
Punto de ebullición: 78.3°C
pH: N.D.
Estado de agregación a 25°c y 1
Atm:
Líquido.
Densidad (20/4): 0,79 Inhalación: El contacto prolongado con los vapores puede causar irritación del sistema respiratorio.
Ingestión: Puede ser dañino si se ingiere.
Contacto con los ojos: Puede causar irritación con lagrimeo y enrojecimiento.
Contacto con la piel: Puede causar irritación en lapiel por contacto prolongado. Contacto ocular: Manteniendo los ojos abiertos, enjuagarlos durante 15 minutos con abundante agua fría.
Contacto dérmico: Si se presenta irritación, lavar inmediatamente y muy bien con agua y jabón la zona afectada.
Inhalación: Trasladar a la víctima al aire fresco. Si la respiración es difícil, administrar oxígeno. Si la respiración se ha detenido, darrespiración artificial.
Ingestión: Producir evacuación gástrica mediante vómitos.
Uso: Disolvente para resinas, grasas, aceites.
Uso en restauración: Eliminación de repintes y limpieza de barnices. Inflamable

Benzaldehído
Estado físico; aspecto: Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico.
Punto de ebullición: 179°C
Punto de fusión: -26°C
Densidad relativa (agua = 1):...