Benzopirenos

Páginas: 9 (2057 palabras) Publicado: 6 de julio de 2011
INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) son compuestos químicos que se componen de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contienen heteroátomos ni llevan sustituyentes. Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles obiomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.

El benzopireno es unhidrocarburo policíclico aromático potencialmente carcinógeno (a-benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado.
El a-benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromáticos y que comparten una estructura química básica, el anillo de benceno. Son compuestos poco solubles en agua por tener propiedades hidrofóbicas consistentes en 2 o más anillos bencénicos, ya sea enforma simple o múltiple, formando cadenas o racimos. Ejemplos de hidrocarburo policíclico aromático son el naftaleno, el acenaftileno, el Fenantreno, el Antraceno, como se observan en el gráfico siguiente:


En especial, el a-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.

Ela-benzopireno se produce por condensación de cinco anillos de benceno durante los procesos de combustión a temperaturas de 300 a 600 °C, en especial cuando estos son parciales. El consumo de tabaco es una fuente de benzopireno, así como algunos procesos industriales y algunos alimentos.

El alto contenido de benzopireno en algunos alimentos se debe al proceso de secado para retirar el exceso de aguarealizado a altas temperaturas. El proceso de elaboración de diversos alimentos incrementa el contenido de benzopirenos debido a que se trata de procesos de combustión incompletos. La elaboración de carnes a la parrilla y en general cualquier tipo de proceso de elaboración basado en el uso de hornos


MECANISMO DE ACCION

El benzopireno atraviesa la placenta y origina tumores en las crías de losanimales, tratados durante la gestación. Las primeras lesiones que parecen en las crías son los tumores de la piel y el pulmón.
Los mecanismos bioquímicos mediante los que el benzo[a]pireno inicia el cáncer, se han estudiado con cierto detalle. No es mutagénico ni cancerígeno por si mismo, sino que debe convertirse primeo en metabolitos activos. La conversión metabólica implica inicialmente unaoxidación mediada por el citocromo P450 que origina el 7,8-epóxido. Este, a su vez, sufre una hidratación catalizada por la epoxidohidrolasa, formando el 7,8-diol que, tras una nueva oxidación mediada por el mismo citocromo, da lugar al correspondiente diol.-epóxido, que es muy mutágeno en el sitio de administración. El benzo[a]pireno diol-epóxido puede reaccionar con diversos componentescelulares, incluidos el ADN, en cuyo caso podría ocurrir una mutación. Se cree que este es el primer evento de la carcinogénesis producida por el benzo[a]pireno.

Los estudios en animales muestran que la absorción pulmonar de benzo [a] pireno se produce y puede ser influenciada por la compañía partículas, sin embargo, el grado de absorción no se conoce. La absorción de la benzo [a] pireno después de laingestión es baja en los seres humanos, mientras que la absorción oral de los animales varía entre los benzopirenos en función de su carácter lipofílico. La absorción por vía oral aumenta cuanto más lipofílico sea el benzopireno o mayor sea la presencia de aceites en el tracto gastrointestinal. La absorción cutánea parece ser rápida para los seres humanos y animales, pero el grado de absorción...
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