bioorganica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: REACCIONES DE ADICIÓN
OBJETIVOS:
• Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica encompuestos con dobles enlaces polarizados y no polarizados.
• Analizar diferencias y analogías entre ambos mecanismos de reacción.
• Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos decompuestos carbonílicos hacia la adición nucleofílica.

FUNDAMENTO
ADICIÓN ELECTROFÍLICA
Un electrófilo fuerte atrae a los electrones poco unidos del enlace pi de un alqueno. El electrófilo forma unenlace sigma con uno de los carbonos del enlace doble, mientras que el otro carbono se vuelve un carbocatión. El carbocatión (electrófilo fuerte) reacciona con un nucleófilo (con frecuencia unnucleófilo débil) para formar otro enlace sigma.
*Regla de Markovnikov: En una adición electrofílica a un alqueno, el electrófilo se adicionara de tal forma que se genere el intermediario mas estableADICIÓN DE HALOGENOS A ALQUENOS
Una molécula de halógeno (Br2, Cl2, I2) es electrofílica; un nucleófilo puede reaccionar con un halógeno desplazando al ion halonio.
Paso 1: el ataqueelectrofilico forma un ion halonio





Paso 2: El ion haluro abre el ion halonio




La adición de bromo se ha utilizado como una prueba química sencilla para detectar la presencia deenlaces dobles

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para producir una amplia variedad de derivados útiles. Su reacción más común es la adición nucleofílica, laadición de un nucleófilo y un protón al enlace doble C=O. La reactividad del grupo carbonilo surge de la electronegatividad del átomo de oxígeno y la polarización resultante del enlace doblecarbono-oxígeno. El átomo de carbono del grupo carbonilo electrofílico con hibridación sp2 y plano, está relativamente no impedido y abierto para ser atacado por cualquier lado del enlace doble.
Cuando un...