Bioquimica

Páginas: 39 (9677 palabras) Publicado: 28 de febrero de 2013
En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.
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DescripciónEsquema del enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos
En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OHdel carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).
En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma undisacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico).
Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participanlos OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.
Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlacese llame O-glicosídico.
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Nomenclatura
Para nombrar el disacárido obtenido:
* Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.
* Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos OH intevienen en el proceso (X → X`).
* Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico terminadoen -ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa.
Así el ejemplo del esquema será: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa
Tipos de enlaces
En la naturaleza se encuentran 5 tipos de enlace glucosídico entre diferentes tipos de monosacáridos:
* α (1→2)
* α (1→4)
* α (1→6)
* β (1→4)
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β (1→6)
El enlace  llamadoO-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.  En este tipo de enlace, un grupo OH de  un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidospor un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).

En el ejemplo de la figura de arriba,  el grupo OH del carbono anomérico (carbono número uno) de la α, D,glucosa, (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura), reacciona con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido, también α, D, glucosa, para formar un disacárido llamado maltosa. Este enlace sedenomina alfa 1-4, llamado así porque el primer monosacárido es alfa (por la posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico) y por el número de los carbonos que intervienen en el enlace. Al quedar libre el grupo OH del carbono anomérico de la segunda molécula de glucosa, la maltosa formada tiene poder reductor. 
Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonosanoméricos, el disacárido formado carecerá de poder reductor.

Observamos en la figura de arriba, un enlace beta 1-4. El primer monosacárido es D ß galactosa, y el segundo es D ß glucosa. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacárido, respectivamente, para formar un disacárido llamado lactosa, presente en la leche.

En el ejemplo de arriba,  se han unido una molécula de...
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