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Universidad de Santiago de Chile.
Facultad de Química y Biología.
Profesora: Brenda Modak C.

Guía de Ejercicios: Alcanos, Halogenuros de alquilo y Alcoholes.

1. Dibuje laestructura y asígnele nombre a todos los compuestos monoclorados que pueden formarse por la reacción del dimetilpropano con Cl2 en presencia de luz.

2. Explique qué entiende por carbono primario,carbono secundario, carbono terciario y carbono cuaternario y de un ejemplo de cada uno de ellos.

3. ¿Qué significa que una gasolina tenga un índice de octano de 97?

4. Escriba la ecuaciónbalanceada de la combustión completa del 2-metilbutano.

5. Ordenar los siguientes carbocationes en orden creciente en estabilidad:
Metilo, propilo, terc-butilo, bencilo, isopropilo. Justificar larespuesta.

6. Considerar la reacción del bromuro de etilo con hidróxido de sodio y razonar las cuestiones siguientes: a) ¿Cuál es el mecanismo de la reacción? b) ¿Qué le ocurrirá a la velocidad dereacción si se duplica la concentración de bromuro de etilo? ¿Y si se duplica la de hidróxido?; c) Representar el estado de transición de la etapa determinante de la reacción; d) Dibujar el diagrama deenergía de la reacción.

7. Indique el producto de la reacción del 2-clorohexano con etóxido de sodio por un mecanismo SN2. Asigne la configuración al reactivo y al producto.CH2CH2CH2CH3


Cl CH3 + NaOCH2CH3


H

8. Compare la eficacia de los aniones acetato (CH3COO-), fenóxido (C6H5O-) y bencensulfonato (C6H5SO3-)como grupo saliente, teniendo en cuenta que la fuerza de sus ácidos conjugados, expresada en términos de sus pKa es: 4,5 ; 10,0 y 2,6 respectivamente.

9. Suponiendo que está favorecida laeliminación anti, justificar la estereoespecificidad de la deshidrohalogenación E2 y predecir los productos formados a partir de cualquiera de los enantiómeros del 2,3-dibromobutano.

10. Indique si las...