cachero de tu vieja
Etino (acetileno)
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmulamolecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
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Nomenclatura deAlquinosRegla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
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Propiedades físicas deAlquinosLos alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, losalquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Acidez de AlquinosEl enlace carbono - hidrógeno de alquinosterminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar,obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
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Síntesis de Alquinos mediante AlquilaciónComo vimos en el punto anterior, los alquinos terminalespresentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustituciónnucleófila con sustratos primarios.
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Preparación de Alquinos Mediante Doble EliminaciónLos alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales ogeminales.
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales
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Hidrogenación de AlquinosLos alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador...
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