Capitulo 3 B Organizacion Molecular de la Celula

Resumen de Biología – Cuadernillos Negros
Capítulo 3 B – Organización Molecular de la Célula

Glúcidos

Estructura Química

Primer requisito: responder a la fórmula general Cn (H20)n
Segundo requisito: ser aldehídos o cetonas con más de una función alcohol (polialcoholes), ubicados en carbonos diferentes. Luego el glúcido más pequeños tendrá tres carbonos (triosa), uno de ellos para la funciónaldehído (en C primario) o bien cetona (en C secundario) y los otros dos carbonos conteniendo un alcohol cada uno. La mayoría de los glúcidos presenta carbono asimétrico.

Cada especie molecular que tenga carbono asimétrico se puede presentar bajo dos variantes (por lo menos) denominados isómeros ópticos. Tienen actividad óptica, es decir, son capaces de desviar la luz polarizada. Pueden desviarhacia la derecha (dextrógiro) o hacia la izquierda (levógiro). A los isómeros que tienen estructura especular (si ponemos un espejo entre ellos serían iguales, pero no se superponen), se los denomina enantiómeros.

Puede considerarse a las tetrosas, pentosas, hexosas, como derivados de las triosas por adición de alcoholes secundarios debajo del carbonilo. Cada alcohol secundario creará un nuevocentro de asimetría, ya que el oxhidrilo podrá ubicarse del mismo lado que el alcohol primario o del lado opuesto.

Tetrosas

Las aldotetrosas (de dos carbonos asimétricos, 2 y 3) tienen cuatro isómeros posibles; dos derivados del D-gliceraldehido y dos que derivan del L-gliceraldehido). D por dextrógiro, L por levógiro. Casi todos los glúcidos pertenecen a la serie D. las tetrosas cumplen un rolesencial en el proceso de fotosíntesis y en el humano y otros vertebrados participan en la vía metabólica denominada “ciclo de las pentosas”.

Pentosas

Aldopentosas: el más importante es la D-ribosa y sus derivados, desoxirribosa, la ribosa 5 fosfato, el ribitol 5 fosfato presente en las paredes bacterianas y la xilosa que interviene en la estructura de los proteoglucanos.
Cetopentosas: dosisómeros que derivan de la L-cetotrosa y dos de la D-cetotrosa. De las últimas dos, la más importante es la D-ribulosa, interviene en la fotosíntesis y en la llamada “via pentosafosfato”, precursora de la fructosa.

Hexosas

Aldohexosas: ocho isómeros de la serie D y ocho de la L, los más importantes son de la D. D-glucosa, D-manosa, D- galactosa no son enantiómeros pero son diasteroisómeros. Solodifieren en la orientación del oxhidrilo de uno solo de sus carbonos, entonces se los llama epímeros. La D-glucosa y D-manosa son epímeros en C2 y D-glucosa y D-galactosa son epímeros en C4.

Hemiacetalización

El hemiacetal se forma por un reordenamiento de algunos átomos que constituyen la glucosa. El H del oxhidrilo C5 se traslada al oxigeno del aldehído, reduciéndolo a función alcohol primario, lequedan libres una valencia al C1 y una valencia del O del oxhidrilo del C5, las que se unen formando un puente de oxigeno entre los carbonos uno y cinco.

La glucosa en su formulación lineal puede interconvertirse en glucosa hemiacetálica y viceversa. Cuando el puente hemiacetálico se forma entre los carbonos uno y cuatro, se la llama glucosa cíclica furanósica o glucofuranosa, proveniente delfurano que es un heterociclo de 4C y un O.

Los tautómeros cis (o alfa) y trans (o llamados beta) reciben el nombre de anómeros y pueden convertirse uno en otro pasando por la forma lineal. Se llama carbono anomérico al carbono asimétrico que aparece como consecuencia de la ciclización y es obviamente el C1 en las aldosas y el C2 en las cetosas.

No solo la glucosa se presenta bajo la formahemiacetálica; las aldopentosas y todas las hexosas también sufren dicho proceso de ciclización. No ocurre lo mismo con triosas y tetrosas.

Estructura cíclica de los azúcares

Notación de Haworth: Las formulas se presentan como base de un nucleo hexagonal (para los ciclos piranósicos) o bien pentagonal (para los ciclos furanósicos); en ambos casos, siempre uno de los vértices lo ocupa el oxigeno y...