Caracterización De Compuestos Aromáticos

Química Orgánica: Trabajo Práctico de Laboratorio N° 5: Compuestos Aromáticos

* Objetivos:
Determinar experimentalmente la diferente reactividad de benceno y fenol.

* Parteexperimental:

Soluciones y reactivos a utilizar:


Etanol
FeCl3.6H2O 1% en agua
fenol 10 mmoles en etanol
benceno 10 mmoles en etanol
Agua de Bromo
HNO3 concentrado



H2SO4concentrado
Solución de fenol
Solución de benceno
NaOH 5%
K2Cr2O7 5%
KMnO4 2%




Formación de complejo con Fe:
El fenol y aquellos compuestos con un grupo hidroxilo unido a un átomo decarbono insaturado dan coloración (púrpura/violeta) por adición de una solución de FeCl3.6H2O. El complejo que se forma es el siguiente:

Procedimiento:
1- Colocar 1 mL de agua en 3 tubos deensayos limpios y secos.
2- Agregar 0.5 mL de solución de 10 mmoles de fenol en etanol
3- Agregar 5 gotas de solución al 1% de FeCl3.6H2O.
4- Observar la aparición o no del colorcaracterístico del complejo.
5- Repetir este procedimiento con:
* solución de 10 mmoles de benceno en etanol.
* etanol.
Bromación:
El grupo hidroxilo de los fenoles activa el anillo bencénicopara una posterior sustitución.

Procedimiento:
En 3 tubos de ensayos limpios y secos agregar: 1 ml de agua más unas gotas de agua de bromo. Por otra parte, en el segundo tubo agregar unas gotas desolución de 10 mmoles de fenol en etanol (anhidro) y en el tercero agregar solución de benceno en etanol (anhidro).
1- Agregar a los 2 últimos tubos agua de Bromo lentamente.
¿Qué se observó?Interpretar con ecuaciones.

Nitración:
Al igual que en la bromación, la presencia del grupo hidroxilo en el fenol provoca la activación del anillo aromático permitiendo la incorporación de los gruposNO2 mediante sustitución electrofílica. El nitrofenol posee una coloración rojiza, a diferencia del fenol, el cual es incoloro. Este procedimiento ocurre a temperatura ambiente.
Por el contrario...